N,N-diisopropyl-2-methyl-1-naphthalenecarbothioamide | 619314-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-methyl-1-naphthalenecarbothioamide
• 英文别名: 2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carbothioamide
• CAS: 619314-49-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NS
• 分子量: 285.453
• InChiKey: OICYFFWHCRNXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 N,N-diisopropyl-2-methyl-1-naphthalenecarbothioamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(2-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-N,N-diisopropyl-1-naphthalenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  苄基金属化硫代苯甲酰胺和硫萘酰胺反应的阻转选择性

  摘要：

  N，N-二烷基-2-甲基苯硫代碳酰胺和萘碳硫代酰胺是通过在不寻常的条件下用劳森试剂对酰胺进行硫化来制备的。证明了它们的轴向手性。带有 N,N-二异丙基的硫代酰胺与仲丁基锂的苄基去质子化是选择性的。所得阴离子与前手性亲电试剂（芳香醛、不饱和醛或酮和亚胺）反应，得到非对映加合物（高达 88:12 dr）。这是关于在硫代酰胺的苄基位置形成阻转选择性 C-C 键的第一份报告。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300233
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-methyl-1-naphthamide 在 劳森试剂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 100.0h， 以40%的产率得到N,N-diisopropyl-2-methyl-1-naphthalenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  苄基金属化硫代苯甲酰胺和硫萘酰胺反应的阻转选择性

  摘要：

  N，N-二烷基-2-甲基苯硫代碳酰胺和萘碳硫代酰胺是通过在不寻常的条件下用劳森试剂对酰胺进行硫化来制备的。证明了它们的轴向手性。带有 N,N-二异丙基的硫代酰胺与仲丁基锂的苄基去质子化是选择性的。所得阴离子与前手性亲电试剂（芳香醛、不饱和醛或酮和亚胺）反应，得到非对映加合物（高达 88:12 dr）。这是关于在硫代酰胺的苄基位置形成阻转选择性 C-C 键的第一份报告。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300233

文献信息

• Atroposelectivity of Reactions of Benzylic Metalated Thiobenzamides and Thionaphthamides
  作者：David Ach、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1002/ejoc.200300233

  日期：2003.9

  chirality was evidenced. Benzylic deprotonation of thioamides bearing N,N-diisopropyl groups with sec-butyllithium was selective. The resulting anions were reacted with prochiral electrophiles (aromatic aldehydes, an unsaturated aldehyde or ketone, and an imine) to afford diastereomeric adducts (up to 88:12 dr). This is the first report on atroposelective C−C bond formation in the benzylic position of thioamides

  N，N-二烷基-2-甲基苯硫代碳酰胺和萘碳硫代酰胺是通过在不寻常的条件下用劳森试剂对酰胺进行硫化来制备的。证明了它们的轴向手性。带有 N,N-二异丙基的硫代酰胺与仲丁基锂的苄基去质子化是选择性的。所得阴离子与前手性亲电试剂（芳香醛、不饱和醛或酮和亚胺）反应，得到非对映加合物（高达 88:12 dr）。这是关于在硫代酰胺的苄基位置形成阻转选择性 C-C 键的第一份报告。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)