N1-[(2-furylmethylene)]phenylene-1,2-diamine | 15419-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[(2-furylmethylene)]phenylene-1,2-diamine
• 英文别名: N-2-furylmethylene-o-phenylenediamine；o-Furfurylidenimino-anilin；2-{(E)-[(Furan-2-yl)methylidene]amino}aniline；2-(furan-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 15419-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OOMNWULKFVHYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  370.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(2-furylmethylene)]phenylene-1,2-diamine 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 麦穗宁
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻苯二胺 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 N1-[(2-furylmethylene)]phenylene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748

文献信息

• Unsymmetrical Schiff base (ON) ligand on complexation with some transition metal ions: Synthesis, spectral characterization, antibacterial, fluorescence and thermal studies
  作者：Omyma A.M. Ali、Samir M. El-Medani、Maha R. Abu Serea、Abeer S.S. Sayed

  DOI：10.1016/j.saa.2014.09.079

  日期：2015.2

  A series of eight metal Schiff base complexes were synthesized by the thermal reaction of Cu(II), Ni(II), Fe(III), Co(II), Zn(II), Hg(II), La(III) or Sm(III) with a Schiff base "L" produced by the condensation of furfuraldehyde and 1,2-diaminobenzene. These compounds were characterized by elemental analysis, UV-Vis, FT-IR, molar conductance, mass spectrometry, thermal and fluorescence studies. The

  通过Cu（II），Ni（II），Fe（III），Co（II），Zn（II），Hg（II），La（III）或通过糠醛和1,2-二氨基苯缩合制得的具有席夫碱“ L”的Sm（III）。这些化合物的特征在于元素分析，UV-Vis，FT-IR，摩尔电导，质谱，热和荧光研究。研究表明，配体L通过席夫碱部分的亚甲亚胺亚胺氮和呋喃氧原子与金属配位。研究了热重（TG / DTG）分析数据，表明所有配合物具有高稳定性，并暗示了配合物中存在晶格和/或配位水分子。Coats-Redfern方法已用于计算金属络合物的动力学和热力学参数。光谱和热分析表明，除Cu（II）和Ni（II）配合物外，所有配合物均具有八面体几何形状，可以实现方形规划。配体及其配合物表现出配体内（π-π（∗））荧光，并有可能用作光敏材料。配体及其配合物均已被筛选出抗菌活性。
• Characterization, thermal and fluorescence study of Mn(II) and Pd(II) Schiff base complexes
  作者：Omyma A. M. Ali

  DOI：10.1007/s10973-016-6055-9

  日期：2017.6

  geometry around Pd(II) and Mn(II), respectively, in which the ligands coordinate to the metal ions as a bidentate manner. The thermal decomposition of the complexes has been studied. The catalytic activity of the complexes toward hydrogen peroxide decomposition reaction was investigated at 35 and 55 °C. In addition, the synthesized ligands, in comparison with their metal complexes, were screened for

  2-[（吡啶-2-基亚甲基）氨基] -6-氨基吡啶（L 1），2-[（（2-呋喃基亚甲基）]苯二胺（L 2）及其Mn（II）和Pd（II）配合物已被合成为潜在的光敏材料，并使用多种物理化学技术阐明了它们的结构。摩尔电导数据表明，所有配合物本质上都是非离子的。使用密度泛函理论计算理论计算，其中使用了B3LYP泛函。实验结果和计算得出的参数分别显示出在Pd（II）和Mn（II）周围呈正方形的平面和八面体的几何形状，其中配体以双齿的方式与金属离子配位。已经研究了配合物的热分解。在35和55°C下研究了配合物对过氧化氢分解反应的催化活性。另外，合成的配体与其金属配合物相比，
• Eynde, Jean-Jacques Vanden; Mayence, Annie; Maquestiau, Andre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 5, p. 357 - 364
  作者：Eynde, Jean-Jacques Vanden、Mayence, Annie、Maquestiau, Andre、Anders, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Raghuvanshi, Raghvendra S.; Yadav, Virendra P.; Singh, Vinod K., Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 1, p. 67 - 70
  作者：Raghuvanshi, Raghvendra S.、Yadav, Virendra P.、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Aminoquinoxalines via One-Pot Cyanide-Based Sequential Reaction under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Yeon-Ho Cho、Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo4021908

  日期：2014.2.7

  A highly efficient synthesis of 2-aminoquinoxalines has been developed via the one-pot two-step cyanide-mediated sequential reactions of ortho-phenylenediamines with aldehydes under aerobic oxidation conditions. A variety of substrates, including aliphatic aldehydes bearing acidic a-protons, are applicable to this protocol and afford the desired 2-aminoquinoxalines in high yields.