2-(2-(1,3-dioxolane))cyclohexanone | 5687-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolane))cyclohexanone
• 英文别名: 2-[1,3]dioxolan-2-yl-cyclohexanone；2-[1,3]Dioxolan-2-yl-cyclohexanon；2-(1,3-Dioxolan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5687-00-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CRHPEOMXHMLDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolane))cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以37%的产率得到2-(carboxaldehyde ethylene acetal)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 乙二醇 、 苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 2-(2-(1,3-dioxolane))cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Piperidine-Catalyzed Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ethyl β-Ketoglutarate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a012

文献信息

• Kim, Yong Hae; Jung, Jae Chul; Choi, Hyun Chul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 431 - 434
  作者：Kim, Yong Hae、Jung, Jae Chul、Choi, Hyun Chul

  DOI：——

  日期：——
• AKGUEN, E.;PINDUR, U., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 7-8, 236-237
  作者：AKGUEN, E.、PINDUR, U.

  DOI：——

  日期：——
• AKGUEN E.; TUNALI M.; PINDUR U., CHEM.-ZTG, 110,(1986) N 9, 335-336
  作者：AKGUEN E.、 TUNALI M.、 PINDUR U.

  DOI：——

  日期：——
• Piperidine-Catalyzed Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ethyl β-Ketoglutarate
  作者：GORDON N. WALKER

  DOI：10.1021/jo01095a012

  日期：1958.1
• Acylketene acetals in organic synthesis.
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80937-6

  日期：1991.1

  reactivity of achiral and enantiomerically pure acylketene acetals are described. The key reactions of these substrates involve facile conjugate hydroboration and organolithium addition. Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. This β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。