1-thia-3,4-diazoline-2,5-dione | 41316-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 1-thia-3,4-diazoline-2,5-dione
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazole-2,5-dione
• CAS: 41316-14-7
• 化学式: C₂N₂O₂S
• 分子量: 116.1
• InChiKey: FIOODDUKNRXVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thia-3,4-diazoline-2,5-dione 、 1,4,5,5-tetrafluorocyclopentadiene 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到1,7,10,10-tetrafluoro-4-thia-2,6-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029
• 作为产物：
  描述：

  1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-thia-3,4-diazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029

文献信息

• 3,4-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoline-2,5-diones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04032533A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Selected 3,4-disubstituted-1,3,4-thiadiazoline-2,5-diones are prostaglandin mimics or antagonists, and have uses typical of such compounds, such as inhibitors of gastric secretion, labor inducers, bronchodilators, topical antiinflammatory agents, etc.

  选定的3,4-二取代-1,3,4-噻二唑啉-2,5-二酮是前列腺素类似物或拮抗剂，并具有典型的类似化合物的用途，如抑制胃分泌、诱导分娩、支气管扩张剂、局部抗炎药等。
• 1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functionality: a photochemical synthon for the azo group
  作者：Michael Squillacote、James De Felippis

  DOI：10.1021/jo00092a013

  日期：1994.7

  The 1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functional group was shown to yield azo compounds upon photolysis. This photoreaction when combined with the known ability of this group to react in a Diels-Alder fashion or as a dinucelophile toward alkylating agents greatly increases the utility of this functionality. The dual reactivity of this group was demonstrated in the synthesis of a number of 3,4-dialkyl-1-thia-3,4-diazolidine-2,5-diones. The photolysis of these compounds produced either thermally stable cyclic azo compounds or the decomposition products of thermally unstable azo compounds.
• Syntheses and reactions of 3,4-dialkyl-1,3,4-thiadiazolidine-2,5-diones
  作者：Steven W. Moje、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo00934a003

  日期：1974.10
• A Photoactivable Fluorophore Based on Thiadiazolidinedione as Caging Group
  作者：Gabriela Gramlich、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ol9906965

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Photoactivable ("caged") fluorescent dyes and probes are crucial for temporally and spatially resolved tracer experiments, e.g., in cell biology or fluid physics. The thiadiazolidinedione 1 represents a new class of caged fluorophore. Upon UV-irradiation it releases in a rapid photoreaction with high quantum yield the azoalkane 2. Longer wavelength excitation of 2 to the singlet excited state results in strong and long-lived fluorescence with maximum intensity at 425 nm. It has been demonstrated that one single uncaging laser pulse suffices for time-resolved or steady-state detection of the fluorescence.
• The Preparation of 1,3,4-Thiadiazoline-2,5-dione and Its Use as a Dienophilic Reagent
  作者：E. Corey、Barry Snider

  DOI：10.1021/jo00960a600

  日期：1973.10