2-Methoxy-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol | 89036-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 89036-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: JVWDMTBSDNNAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-phenyl 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫醛用于有效生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体

  摘要：

  α-苯硫醛可以使用简单的多步骤程序轻松制备，本文中将其作为 NHC 催化生成酰基唑鎓和烯醇化唑鎓中间体的新前体引入，这些中间体具有广泛的合成兴趣和实用性。用 NHC 预催化剂和碱处理 α-苯硫醛，通过Breslow 中间体产生有效的氧化还原重排，消除苯硫酚盐，随后回弹加成至生成的酰基唑鎓，得到相应的硫羟酸酯。在外部醇存在的情况下，氧化还原重排和氧化还原酯化之间的竞争可以通过明智地选择NHC预催化剂内的N-芳基取代基和反应中使用的碱来控制。以NEt 3为基体，带有吸电子（ N -C 6 F 5或N -C 6 H 2 Cl 3 ）取代基的NHC有利于氧化还原重排，而带有富电子N-芳基取代基（ N -Ph, N ）的三唑鎓预催化剂-Mes) 导致优先氧化还原酯化。使用DBU时，由于最初形成的硫羟酸酯产物发生酯交换反应，因此优选氧化还原酯化反应。此外，α-苯硫醛衍生的唑鎓烯醇化物已用于对映选择性形式[4

  DOI：

  10.1039/d3sc06879j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-Methoxy-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3

文献信息

• A new strategy for 1,4- and 1,4,7-polycarbonyl compounds
  作者：Tsuneo. Sato、Hiroshi. Okazaki、Junzo. Otera、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00223a060

  日期：1988.7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par reaction de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7
• Divergent synthesis of 1,3- and 1,4-diketones from β-methoxy-γ-phenylthio ketones accessible through novel phenylthio migration reaction
  作者：Tsuneo Sato、Masami Inoue、Satoru Kobara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80331-2

  日期：——

  Both 1,3- and 1,4-diketones are obtained from common precursors, β-methoxy-γ-phenylthio ketones. These compounds are derived through the novel phenylthio migration reaction of the aldehyde adducts with methoxy(phenylthio)-methane upon exposure to enol silyl ethers. The compounds thus obtained are converted into 1,3- and 1,4-diketones.

  1,3-和1,4-二酮均得自常见的前体β-甲氧基-γ-苯硫基酮。这些化合物通过醛加成物与甲氧基（苯硫基）-甲烷接触烯醇甲硅烷基醚后的新型苯硫基迁移反应而衍生。由此获得的化合物被转化为1，3-和1，4-二酮。
• Diastereoselection during 1,2-Addition of the Allylindium Reagent to α-Thia and α-Amino Aldehydes in Aqueous and Organic Solvents
  作者：Leo A. Paquette、Thomas M. Mitzel、Methvin B. Isaac、Curtis F. Crasto、William W. Schomer

  DOI：10.1021/jo970274d

  日期：1997.6.1

  The stereochemistry of the indium-promoted reaction of allyl bromide with alpha-thia (PhS and MeS), disubstituted alpha-amino (Bn2N, Me2N, isoindolyl), and protected alpha-amino aldehydes (Ac and Boc) in water has been evaluated. The reactions involving the sulfur derivatives are minimally diastereoselective, indicating that the allylindium reagent is not thiophilic. Chelation is not observed and pi-facial discrimination is achieved via Felkin-Ahn transition states under the steric control of the substituents. The Garner aldehyde is also anti-diastereoselective. Interestingly, N-acetylmannosamine is appreciably responsive to chelation control and is capable of generating 90% of the syn beta-amino alcohol when reacted in a 0.5 M NH4Cl solution. While the alpha-dibenzylamino substituent is too bulky to enter into complexation, the alpha-dimethylamino group is not and can lead to high levels (99%) of syn diastereomer. The size of other neighboring substituents does have an impact on pi-facial discrimination in these systems and can erode the stereoselectivity accordingly.
• Rawal, Viresh H.; Akiba, Mitsuo; Cava, Michael P., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1129 - 1140
  作者：Rawal, Viresh H.、Akiba, Mitsuo、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic application of phenylthio- and phenylsulfonylmethyl ethers to aldehydes, methylals, carboxylic acids, and enol or dienol ethers
  作者：Tadakatsu Mandai、Kiyomi Hara、Tsukasa Nakajima、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99830-2

  日期：1983.1