cis-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid | 61935-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-carbobenzyloxyamino-1-cyclopentanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 61935-49-7；61935-50-0；135053-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: NVZVMVSTQZDUJQ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环戊烷羧酰胺的新型制备

  摘要：

   研究了 顺式 和 反式 -2-氨基环戊烷羧酰胺的不同合成方法 。设计了一种方便有效的方法，从容易获得的6- 叔 丁氧羰基-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-一开始制备 顺 -2-氨基环戊烷甲酰胺衍生物 。

  DOI：

  10.1007/s007060200077
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]cyclopentane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到cis-2-benzyloxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluating β-amino acids as enantioselective organocatalysts of the Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaction

  摘要：

  对β-氨基酸框架内取代效应的系统研究表明，β2-和β3-氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性较低至合理。这些结果促使对构象受限的β-氨基酸(1R,2S)-cispentacin进行评估，该氨基酸催化Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应的对映选择性与L-脯氨酸相比相当或更高。

  DOI：

  10.1039/b711171a

文献信息

• A novel, microwave-assisted method for the synthesis of alicyclic-condensed 5H-1,4,6,7-tetrahydro-1,4-diazepin-5-ones
  作者：Árpád Balázs、Erik Van der Eycken、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.034

  日期：2008.7

  An efficient, high-yielding method has been developed for the synthesis of cycloalkane-fused and phenyl-substituted 1,4-diazepin-5-ones from β-amino acids. The process involves the oxidative cleavage of a terminal olefin bond and an acid-catalyzed, microwave-assisted intramolecular condensation step.

  已经开发了一种高效，高产率的方法，用于从β-氨基酸合成环烷烃稠合的和苯基取代的1,4-二氮杂5-5-酮。该方法涉及末端烯烃键的氧化裂解和酸催化的，微波辅助的分子内缩合步骤。
• Dipeptidyl aspartyl fluoromethylketones as potent caspase inhibitors: Peptidomimetic replacement of the P2 amino acid by 2-aminoaryl acids and other non-natural amino acids
  作者：Yan Wang、Shaojuan Jia、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.030

  日期：2007.11

  As a continuation of our SAR studies of dipeptidyl aspartyl-fmk as caspase inhibitors, we explored the replacement of the P(2) amino acid by a 2-aminoaryl acid or other non-natural amino acids. Several of these compounds, such as 6l and 6p, were found to have good activities with inhibition potencies of around 100 nM in a caspase-3 enzyme assay. EP1113, Z-Val-(2-aminobenzoyl)-Asp-fmk (9b), is identified

  作为我们对作为天冬氨酸蛋白酶抑制剂的二肽基天冬氨酰-fmk的SAR研究的延续，我们探索了用2-氨基芳基酸或其他非天然氨基酸替代P（2）氨基酸。在caspase-3酶分析中，发现其中的几种化合物（例如6l和6p）具有良好的活性，抑制力约为100 nM。EP1113 Z-Val-（2-氨基苯甲酰基）-Asp-fmk（9b）被确定为有效的广谱胱天蛋白酶抑制剂，在不同的半胱天冬酶中IC（50）值为6-60 nM。EP1113在细胞凋亡保护试验中也具有良好的活性。
• Crystal Structures of Dipeptides Derived from the β-Amino Acids (1R,2S)-2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid and (1S,2R,3S)-2-Amino-3-methylcyclopentanecarboxylic Acid
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Amber L. Thompson、James E. Thomson

  DOI：10.1007/s10870-011-0164-x

  日期：2011.11

  Crystals of the dimeric β-peptides 13 and 20, derived from (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid and (1S,2R,3S)-2-amino-3-methylcyclopentanecarboxylic acid, respectively, were synthesised and studied by X-ray diffraction in order to establish their solid state secondary structural characteristics. Compound 13 crystallises in the monoclinic space group P 2 1 with cell parameters of a = 5.2682(1) Å, b = 9.1211(2) Å, c = 22.4467(6) Å, β = 91.3855(9)°, V = 1078.29(4) Å3 and Z = 2. Compound 20 crystallizes in the orthorhombic space group P 2 1 2 1 2 1 with cell parameters of a = 5.0968(1) Å, b = 11.5546(2) Å, c = 43.5414(8) Å, V = 2564.22(8) Å3 and Z = 4. In both cases adjacent molecules are linked by a series of N–H···O=C hydrogen bonds to form β-sheet like structures. The structures of two dipeptides derived from the β-amino acids (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid and (1S,2R,3S)-2-amino-3-methylcyclopentanecarboxylic acid have been analysed by X-ray diffraction.

  为了确定其固态二级结构特征，我们合成了分别来自(1R,2S)-2-氨基环戊烷羧酸和(1S,2R,3S)-2-氨基-3-甲基环戊烷羧酸的二聚 β 肽 13 和 20 的晶体，并对其进行了 X 射线衍射研究。化合物 13 在单斜空间群 P 2 1 中结晶，晶胞参数为 a = 5.2682(1) Å，b = 9.1211(2) Å，c = 22.4467(6) Å，β = 91.3855(9)°，V = 1078.29(4) Å3，Z = 2。化合物 20 在正交空间群 P 2 1 2 1 2 1 中结晶，晶胞参数为 a = 5.0968(1) Å，b = 11.5546(2) Å，c = 43.在这两种情况下，相邻分子通过一系列 N-H-O=C 氢键相连，形成类似 β 片状结构。X 射线衍射分析了从 β-氨基酸 (1R,2S)-2- 氨基环戊烷羧酸和 (1S,2R,3S)-2-氨基-3-甲基环戊烷羧酸衍生的两种二肽的结构。
• The Synthesis and Crystal Structure of Cbz-[(1R,2S)-ACPC]3-OH: A Tripeptide Derived from the β-Amino Acid (1R,2S)-Cispentacin
  作者：Stephen G. Davies、Elin Siddall、Amber L. Thompson、James E. Thomson

  DOI：10.1007/s10870-014-0502-x

  日期：2014.4

  Crystals of the tripeptide Cbz-[(1R,2S)-ACPC]3-OH 4, derived from the β-amino acid (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid, were synthesised and studied by X-ray diffraction. Tripeptide 4 crystallizes in the orthorhombic space group P 2 1 2 1 2 1 with cell parameters of a = 7.8957(1) Å, b = 12.9289(2) Å, c = 24.7850(4) Å, V = 2530.12(6) Å3 and Z = 4. Adjacent molecules are linked by a series of N–H···O=C and O–H···O=C hydrogen bonds to form a double tape-like arrangement. The structure of a tripeptide derived from the β-amino acid (1R,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid has been analysed by X-ray diffraction.

  研究人员合成了三肽 Cbz-[(1R,2S)-ACPC]3-OH 4 的晶体，并利用 X 射线衍射法对其进行了研究，三肽 Cbz-[(1R,2S)-ACPC]3-OH 4 由 β-氨基酸 (1R,2S)-2- 氨基环戊烷羧酸衍生而来。三肽 4 在正交空间群 P 2 1 2 1 2 1 中结晶，晶胞参数为 a = 7.8957(1) Å，b = 12.9289(2) Å，c = 24.相邻分子通过一系列 N-H-O=C 和 O-H-O=C 氢键相连，形成双带状排列。X 射线衍射分析了从β-氨基酸（1R,2S）-2-氨基环戊烷羧酸衍生出的三肽的结构。
• 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Tran Chinh V.

  公开号：US20090111798A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。