1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1215090-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylsulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1215090-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 335.386
• InChiKey: GDKAMZCWZKMNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-5-苯基-噁唑
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles 与羧酸酯的环环化反应

  摘要：

  已经开发了一种铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与羧酸酯的环化反应，然后是酸介导的芳构化，在温和的反应条件下以良好至高产率提供各种 2,5-二取代恶唑衍生物. 提出本转化涉及原位产生的α-亚氨基铑卡宾物质和羧酸酯之间的分子间羰基内酯形成，其经历相邻α-亚氨基部分的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200544
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1-sulfonyl azide 、 苯乙炔 在 (N,N’-bis-{2,6-(di-iso-propyl)phenyl}imidazole-2-ylidene)tri-tert-butylphosphinetetrafluoroborate copper (I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-N-杂环碳配合物作为在空气中合成1,4-二取代的1,2,3-磺酰基三唑的高效催化剂

  摘要：

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00506

文献信息

• 一种三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485611A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种三氮唑衍生物的制备方法，所述方法包括：以芳基磺酰叠氮衍生物和乙炔衍生物为原料，碘化亚铜和邻氨基苯酚为催化剂，在非质子极性溶剂条件下，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所述的三氮唑衍生物的制备方法反应底物普适性广，反应条件温和、操作简便、收率高。
• Copper(i) complexes as catalysts for the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles from N-sulfonylazides and alkynes
  作者：Israel Cano、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b912835b

  日期：——

  The well-defined complex [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 efficiently catalyses the [3+2] cycloaddition between alkynes and N-sulfonylazides under mild conditions, with conversions comparable to others obtained with in situ generated catalytic systems previously described for this transformation.

  定义明确的复合物[ Tpm *，Br Cu（NCMe）] BF 4在温和条件下有效催化炔烃和N-磺酰叠氮化物之间的[3 + 2]环加成反应，其转化率与上述通过原位生成的催化体系获得的转化率相当为了这个转变。
• 연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190119509A

  公开（公告）日：2019-10-22

  연속 흐름 공정을 이용한 설포닐 또는 설파모일 트라이아졸계 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于利用连续流程制备硫代磺酰基或硫代磷아미드三唑类化合物的方法。
• Rhodium(II)-Catalyzed Highly Selective 1,3-Insertion Reactions Using <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles with Heteroaryl Ethers or Heteroaryl Alcohols
  作者：Ga Young Kook、Daegeun Kim、Min Ki Chae、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00467

  日期：2022.6.3

  The transformation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles via insertion/rearrangement is achieved using 2-hydroxybenzimidazole or 2-alkoxybenzothiazole over 3 mol % Rh2(Oct)4 for the synthesis of α-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino) ketones or (Z)-2-alkoxy-2-phenylethenamines. This regio- and stereoselective reaction proceeds under mild conditions, is tolerant of functional groups, and has a broad substrate

  N-磺酰基-1,2,3-三唑通过插入/重排的转化是使用2-羟基苯并咪唑或2-烷氧基苯并噻唑在3 mol % Rh 2 (Oct) 4上合成α-((1 H-苯并[ d ]imidazol-2-yl)amino) 酮或 ( Z )-2-alkoxy-2-phenylethenamines。这种区域选择性和立体选择性反应在温和的条件下进行，对官能团具有耐受性，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，虽然一般的铑催化反应涉及烯丙基乙烯基醚的 sigmatropic 重排，但本合成方法防止了由于苯并咪唑基团的重排，允许获得 ( Z)-烯烃。
• One-Step Synthesis of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings via α-Imino Diazo Intermediates
  作者：Florian Medina、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ol5012532

  日期：2014.6.20

  Eight- and 9-membered dioxazocines and dioxazonines are readily synthesized starting from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in a single-step procedure. A perfect regioselectivity and generally good yields (up to 92%) are obtained under dirhodium catalysis using 1,3-dioxolane and 1,3-dioxane as solvents and reagents.