pentafluoro-N(o-hydroxybenzyliden)aniline | 26672-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluoro-N(o-hydroxybenzyliden)aniline
• 英文别名: N-(salicylidene)-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline；2-((perfluorophenylamino)methyl)phenol；2-OH-C6H4CH=NC6F5；2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 26672-01-5
• 化学式: C₁₃H₆F₅NO
• 分子量: 287.189
• InChiKey: IZPGQXNHFDFFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoro-N(o-hydroxybenzyliden)aniline 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到[C6F5NCH(2-O-C6H4)]Na
  参考文献：
  名称：

  席夫碱碱金属配合物中的分子内CF活化

  摘要：

  具有不同氟化苯氧亚胺配体的一系列碱金属配合物（Li，Na，K）[M {（O-2-（RN═CH）-C 6 H 4 }] [R = C 6 F 5； 2， 4,6-F 3 C 6 H 2 F 3 ; 2,6-C 6 H 3 F 2 ; 2,3-C 6 H 3 F 2 ; 2-C 6 H 4 F; 2-CF 3 C 6 H 4通道2 ; CF 3通道2已经合成并充分表征。通过使用THF作为溶剂，获得了适合于X射线衍射分析的晶体，并且已经确定了一些制备的化合物的固态结构。该分析揭示了带有五氟配体的钾化合物形成了一个CF键活化产物。在更强的供体溶剂（例如二甲亚砜）中，此过程将立即进行，而与所使用的金属无关。这种CF激活在室温下平稳进行。该反应的性质由研究1使用化学计量的DMSO进行H-DOSY NMR实验，监测从初始溶液结构到最终活化产物的分解过程。还研究了氟原子数目的变化及其在亚胺基环中的位置，显

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00868
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-N-(perfluorophenyl)boranamine 在 H₂O 作用下， 生成 pentafluoro-N(o-hydroxybenzyliden)aniline
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Isolation and Structural Investigation of Schiff‐Base Alkoxytitanium Complexes: Steric Limitations of Ligand Coordination
  作者：Andrew L. Johnson、Matthew G. Davidson、Matthew D. Lunn、Mary F. Mahon

  DOI：10.1002/ejic.200600113

  日期：2006.8

  bis(aryloxyimine)Ti(OiPr)2 complexes 2a-f X-ray crystal structure analysis of 2c, 2d and 2e reveals complexes with a trans-aldiminato oxygen atom and cis-N,cis-alkoxide ligand arrangement about the central metal atom. The reactions of Ti(OiPr)4 with the ligands 1g and 1h result in a sterically induced ligand rearrangement to form the octahedral complexes 2g and 2h, also characterised by X-ray diffraction

  本文报道了 Ti(OiPr)(4) 与一系列席夫碱配体的反应。席夫碱前配体 1a-I 是通过水杨醛与一系列伯烷基胺和苯胺衍生物缩合合成的。用 Ti(OiPr)(4) 处理 1a-f 产生八面体双(芳氧基亚胺)Ti(OiPr)2 配合物 2a-f 2c、2d 和 2e 的 X 射线晶体结构分析显示配合物与反式醛基氧原子和顺-N，顺-醇盐配体围绕中心金属原子排列。Ti(OiPr)4 与配体 1g 和 1h 的反应导致空间诱导的配体重排，形成八面体配合物 2g 和 2h，也通过 X 射线衍射实验表征，其中 O，N-螯合物现在在钛中心反方向。H-1 NMR 分析揭示了由这种配位模式引起的异丙醇次甲基质子的显着去屏蔽。相反，1i 和 1j 与 Ti(OiPr) 4 的反应导致配合物 2i 和 2j 的形成和分离。X 射线晶体结构分析显示配合物 2j 具有先前未观察到的配体取向，其中两个配体相对于钛中心的
• AIPE-active platinum(<scp>ii</scp>) complexes with tunable photophysical properties and their application in constructing thermosensitive probes used for intracellular temperature imaging
  作者：Shengheng Lin、Honghao Pan、Lin Li、Rui Liao、Shengzhen Yu、Qiang Zhao、Huibin Sun、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9tc01905g

  日期：——

  Two series of AIPE-active platinum(ii) complexes with tunable photophysical properties were synthesized and their application in constructing thermosensitive probes was demonstrated.

  两系列具有可调光物理性质的AIPE活性铂（II）配合物被合成，并展示了它们在构建热敏探针中的应用。
• 一种具有聚集诱导红光发射的铂配合物及其 制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105461755B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明属于有机光电功能材料领域；具体涉及一种具有聚集诱导红光发射的铂配合物及其制备方法，以及此类材料在有机电致发光、生物成像领域中的应用；该类材料由环金属配体、金属铂中心和辅助配体组成，结构通式如下；该类材料合成步骤简单、条件温和，在溶液状态下基本不发光，但在固体状态下具有强的红光发射；本发明所述的具有聚集诱导红光发射的铂配合物材料可应用于有机电致发光器件、生物成像。
• Synthesis of polyfluorodibenz [b,f][1,4] oxazepines by cyclization of polyfluorinated o-hydroxybenzylidenanilines
  作者：N.I. Petrenko、M.M. Kozlova、T.N. Gerasimova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82057-6

  日期：1987.6

  Thermolysis of polyfluorinated o-hydroxybenzylidenanilines leads to cyclization via intramolecular dehydrofluorination. This reaction affords a convenient method for the preparation of hitherto unknown polyfluorodibenz [b,f][1,4] oxazepines.

  多氟邻羟基苄叉基苯胺的热解通过分子内的脱氟化氢作用导致环化。该反应提供了一种制备迄今未知的多氟联苯[b，f] [1,4]奥氮平的便利方法。
• Pentafluorophenyl salicylamine receptors in anion–π interaction studies
  作者：Michael Giese、Markus Albrecht、Christian Plum、Daniel Hintzen、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1080/10610278.2012.715648

  日期：2012.11.1

  pentafluorophenyl salicylamine (1a) as a π-acceptor for anion–π interactions. Crystals of 1a·HCl show that the OH-group fixes the anion in a η2-type binding motif above the electron-deficient arene. Attempts to find some relevance for this weak intermolecular force in solution failed. Stronger CH–, NH– and OH–anion interactions are dominant over the weak anion–π interactions. Due to the hydrogen bonding, the non-fluorinated

  晶体结构分析证实了五氟苯基水杨胺 (1a) 作为阴离子-π 相互作用的 π 受体的合适性。1a·HCl 的晶体表明，OH 基团将阴离子固定在缺电子芳烃上方的 η2 型结合基序中。试图在溶液中寻找这种弱分子间作用力的相关性失败了。较强的 CH–、NH– 和 OH– 阴离子相互作用优于弱阴离子–π 相互作用。由于氢键，非氟化受体在该系列中表现出最高的结合常数。