2-(1,1-dimethylphenylethoxy)tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylphenylethoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-phenylpropan-2-yl)oxyoxane
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GCXYPTAKBYVHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylphenylethoxy)tetrahydropyran 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到二甲基苄基原醇
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三苯基溴化phosph及其聚合物支撑的类似物作为醇作为烷基乙烯基醚的保护和脱保护催化剂

  摘要：

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00558-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 trimethyl[(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)oxy]silane 在 [K(18-crown-6)]Br₃ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以73%的产率得到2-(1,1-dimethylphenylethoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of TMS-ethers to THP-ethers Catalyzed by {[K.18-Crown-6]Br₃}_n

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1586430

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.3515

  日期：2016.10

  Titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate, [TiIV(salophen)(OSO2CF3)2], as a catalyst enables selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Using this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to their corresponding tetrahydropyranyl ethers in high yields and short reaction times at room temperature. Investigation

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸钛[Ti IV（salophen）（OSO 2 CF 3）2 ]作为催化剂能够用3,4-二氢-2 H-吡喃对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化。使用该催化系统，伯，仲和叔醇以及苯酚在室温下以高收率和短反应时间转化为它们相应的四氢吡喃基醚。对这种方法的化学选择性的研究表明，在仲，叔醇和苯酚存在下，伯醇的活性之间存在区别。这种杂化的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Tetrahydropyranylation of alcohols and phenols catalyzed by a new multi-wall carbon nanotubes-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Hadi Kargar、Ali Mohammad Falahati

  DOI：10.1007/s13738-017-1067-3

  日期：2017.6

  heterogenized catalysts for tetrahydropyranylation of primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols at room temperature. These catalysts were recovered several times with no loss on their initial activity, which indicates their high reusability and stability. Graphical AbstractIn the present study, tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) using tetraki

  摘要在本研究中，使用四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]，用3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化，研究了四壁硼酸四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）[Sn IV（TNH 2 PP）（BF 4）2 ]作为新型催化体系负载在多壁碳纳米管上。这些新的催化剂[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 @MWCNT]和[Sn IV（TNH 2PP）（BF 4）2 @MWCNT]，通过元素分析，FT-IR光谱技术，扫描电子显微镜和漫反射UV-Vis光谱法进行表征。在这些催化体系中，在用DHP对醇和酚进行四氢吡喃基化反应中，对催化剂的量和DHP的量进行了优化，在存在0.01 mmol（40 mg）的[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 @MWCNT]和[Sn IV（TNH 2 PP）（BF 4）2@MWCNT]与2 mm
• Highly efficient tetrahydropyranylation of alcohols and phenols catalyzed by a new and reusable high-valent vanadium(IV) porphyrin
  作者：S. Abdolmanaf Taghavi、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.009

  日期：2011.12

  trifluoromethanesulfonate, [V IV (TPP)(OTf) 2 ], in the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) is reported. This new electron-deficient V(IV) compound was used as a highly efficient catalyst for pyranylation of primary (aliphatic and benzylic), sterically-hindered secondary and tertiary alcohols with DHP. Tetrahydropyranylation of phenols with DHP was also performed to afford

  摘要 在目前的工作中，高价四苯基卟啉钒 (IV) 三氟甲磺酸盐 [V IV (TPP)(OTf) 2 ] 在醇和酚与 3,4-二氢-2H-吡喃 (DHP) 的四氢吡喃化反应中的催化活性) 报道。这种新的缺电子 V(IV) 化合物被用作高效催化剂，用于伯（脂肪族和苄基）、位阻仲醇和叔醇与 DHP 的吡喃基化反应。还用 DHP 对苯酚进行四氢吡喃化反应，得到所需的 THP-醚。还研究了该方法的化学选择性。结果表明伯醇在仲醇和叔醇和酚的存在下更具反应性。该催化剂可重复使用多次而不会损失其活性。