1,1,2,2-tetrakis-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]ethylene | 1227474-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]ethylene
• 英文别名: tetrakis-(4-propargyloxyphenyl)ethylene；1-Prop-2-ynoxy-4-[1,2,2-tris(4-prop-2-ynoxyphenyl)ethenyl]benzene；1-prop-2-ynoxy-4-[1,2,2-tris(4-prop-2-ynoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1227474-61-4
• 化学式: C₃₈H₂₈O₄
• 分子量: 548.638
• InChiKey: VNRSAJLHLGCKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]ethylene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到C₃₈H₂₄O₄
  参考文献：
  名称：

  发射性刚性四苯基乙烯基分子及其热聚合

  摘要：

  不仅以低浓度发射而且以聚集状态发荧光的发射分子引起了人们的极大兴趣。本文中，我们报道了一种基于四苯乙烯（TPE）的发射分子1，其中诱导了两个二乙炔（DAs）来限制TPE中苯环的旋转，因此保留了稀释溶液中的荧光，同时仍显示出聚集诱导的发射（AIE）处于固态状态。气相扩散法还构建了具有良好排列的DA的1结晶微纤维。此外，通过加热1的单晶以提供新的多孔聚合物，可以在1中进行DAs的热诱导聚合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.020
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 三氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,1,2,2-tetrakis-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]ethylene
  参考文献：
  名称：

  基于四苯乙烯的糖共轭物作为霍乱毒素的荧光“开启”传感器

  摘要：

  基于四苯乙烯（TPE）的糖结合物很容易通过炔丙基连接的TPE和叠氮基官能化糖之间的铜（I）催化的“点击反应”合成。由于乳糖与霍乱毒素B的特异性相互作用，具有TPE基序的聚集诱导发射特性，发现带有乳糖基部分的TPE化合物（Lac-TPE）是霍乱毒素的荧光“开启”传感器。亚基，而纤维二糖功能化的TPE衍生物未显示对该毒素的任何反应。因此，Lac-TPE在霍乱毒素的检测以及碳水化合物与蛋白质相互作用的研究中显示出有希望的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201100141

文献信息

• Tetraphenylethylene-based glycoclusters with aggregation-induced emission (AIE) properties as high-affinity ligands of bacterial lectins
  作者：Marion Donnier-Maréchal、Shuay Abdullayev、Marvin Bauduin、Yoann Pascal、Meng-Qi Fu、Xiao-Peng He、Emilie Gillon、Anne Imberty、Eric Kipnis、Rodrigue Dessein、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c8ob02035c

  日期：——

  bacteria. Nonetheless, the glycoclusters displayed nanomolar affinities toward LecA and LecB. Further evaluation in a cell-based anti-adhesive assay highlighted a limited decrease in adhesion (20%) for the fucosylated glycocluster. This confirmed that these TPE-based glycoclusters are indeed LecA and LecB high-affinity ligands. Nevertheless, the hypotheses involving their application in imaging or anti-adhesive

  四苯乙烯（TPE）通过水中的聚集诱导发射（AIE）发出荧光。本文中，TPE被用作靶向铜绿假单胞菌细菌凝集素LecA和LecB的糖簇的核心。这些基于TPE的糖簇的合成是通过使用叠氮化物-炔烃“点击”化学方法完成的。所得糖簇的AIE特性可以很容易地得到验证，但是由于来自细胞和细菌的荧光信号重叠，无法进行成像。但是，糖簇对LecA和LecB表现出纳摩尔亲和力。在基于细胞的抗粘连测定法中的进一步评估强调了岩藻糖基化糖基团的粘连减少有限（20％）。这证实了这些基于TPE的糖簇确实是LecA和LecB高亲和力配体。然而，涉及其在影像学或抗粘连疗法中的应用的假设无法得到证实。
• Controllable aggregation-induced emission based on a tetraphenylethylene-functionalized pillar[5]arene via host–guest recognition
  作者：Jie Wu、Shu Sun、Xiaoqing Feng、Jianbing Shi、Xiao-Yu Hu、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc03127j

  日期：——

  A novel TPE-functionalized pillar[5]arene (TPEP5) was successfully synthesized, and the motion of the TPE motif was restricted via pillararene-based host–guest recognition-mediated cross-linking, resulting in the efficient “turn-on” of fluorescence emission based on the AIE mechanism.

  一种新型的TPE功能化的柱[5]芳烃（TPEP5）已成功合成，通过基于柱芳烃的宿主-客体识别介导的交联，限制了TPE基团的运动，从而基于AIE机制实现了荧光发射的高效“开启”。
• Tunable white-light emission by supramolecular self-sorting in highly swollen hydrogels
  作者：Qian Zhao、Yong Chen、Sheng-Hua Li、Yu Liu

  DOI：10.1039/c7cc08822a

  日期：——

  Fluorescence-tunable hydrogels especially emitting white-light were achieved by swelling hydrogels in solutions containing two kinds of dyes.

  通过在含有两种染料的溶液中膨胀水凝胶，实现了发出白光的荧光可调水凝胶。
• Tetraphenylethene–triphenylene oligomers with an aggregation-induced emission effect and discotic columnar mesophase
  作者：Wen-Hao Yu、Chao Chen、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Carl Redshaw、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra41874j

  日期：——

  Tetraphenylethene derivatives not only exhibit “aggregation-induced emission” (AIE) effects, but also can form a mesophase with a turbine-like rigid core. Here we report the synthesis of three tetraphenylethene–triphenylene oligomers 7, 8E and 8Z by a CuSO4/sodium ascorbate catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction (CuAAC), and the successful separation of the cis- and trans-isomers by column chromatography. The structure and conformation of the oligomers were fully characterized. The photophysical properties were studied by using UV-vision and photoluminescent (PL) spectroscopy. The morphology of the aggregates was investigated by scanning electron microscopy (SEM), and the thermal stability and mesomorphic properties were investigated using thermal gravimetric analysis (TGA), polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray diffraction (XRD). The results revealed that the oligomers possess an AIE effect, but display no mesomorphism. However, 7 exhibits a hexagonal columnar mesophase when mixed with 2,4,7-trinitrofluorenone (TNF), forming a charge transfer complex.

  四苯基乙烯衍生物不仅具有 "聚集诱导发射"（AIE）效应，还能形成具有涡轮状刚性内核的介相。在此，我们报告了通过CuSO4/抗坏血酸钠催化的炔吖啶环加成反应（CuAAC）合成了7、8E和8Z三种四亚苯基-三亚苯基低聚物，并通过柱色谱法成功分离了顺式异构体和反式异构体。低聚物的结构和构象得到了充分表征。利用紫外可见光和光致发光（PL）光谱对其光物理性质进行了研究。利用扫描电子显微镜（SEM）研究了聚合体的形态，并利用热重力分析（TGA）、偏光光学显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和 X 射线衍射（XRD）研究了其热稳定性和介观性质。结果表明，这些低聚物具有 AIE 效应，但没有显示出介形性。然而，当 7 与 2,4,7-三硝基芴酮（TNF）混合并形成电荷转移复合物时，会显示出六角柱状介相。
• Bi- to tetravalent glycoclusters presenting GlcNAc/GalNAc as inhibitors: from plant agglutinins to human macrophage galactose-type lectin (CD301) and galectins
  作者：Sabine André、Shane O'Sullivan、Christiane Koller、Paul V. Murphy、Hans-Joachim Gabius

  DOI：10.1039/c5ob00048c

  日期：——

  selectivity of a carbohydrate ligand for a lectin may immensely be increased by a number of approaches, which includes varying geometrical or topological features. This perspective leads to the design and synthesis of glycoclusters and their testing using assays of physiological relevance. Herein, hydroquinone, resorcinol, benzene-1,3,5-triol and tetra(4-hydroxyphenyl)ethene have been employed as scaffolds

  对组织凝集素功能谱的新兴见解导致为有效抑制剂的定制设计确定新的靶标，为合成化学带来了挑战。碳水化合物配体对凝集素的亲和力和选择性可以通过多种方法极大地提高，这些方法包括变化的几何或拓扑特征。这种观点导致了糖簇的设计和合成以及使用生理相关性测定法对其的测试。在本文中，对苯二酚，间苯二酚，苯-1,3,5-三醇和四（4-羟苯基）乙烯已被用作支架并获得了炔丙基衍生物。含三唑的α/β- O / S连接基这些支架上存在的GlcNAc / GalNAc糖苷是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应生成的。该策略用于给出一组具有二价，三价和四价的糖基团。在植物凝集素WGA（GlcNAc）和DBA（GalNAc）的固相测定中，确定了两种糖在结合后维持的凝集素结合活性。缺乏交叉反应性排除了二价化合物的任何与碳水化合物无关的反应性，这使我们可以进一步使用针对GalNAc的生物医学相关凝集素进行进一步测试。巨噬细胞半