5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazin-4-carbaldehyde | 252030-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazin-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,9-Dimethyl-2,4,9,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene-7-carbaldehyde
• CAS: 252030-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: IONDGLWATZIUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazin-4-carbaldehyde 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-3-(5-Formyl-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracen-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇盐引导的锂化。在合成新的二取代的二氢二吡啶并吡嗪中的应用。

  摘要：

  描述了新的4，6-二取代的二氢二吡啶并吡嗪从相应的羧基醛经由α-氨基醇盐指导的锂化反应的合成。N，N，N′-三甲基乙二胺用作胺组分，用于原位形成α-氨基醇盐。经过优化后，该反应可轻松获得新的有趣起始原料，并通过钯催化反应进一步应用。

  DOI：

  10.1021/ol061178e
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazin-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2,3-e]pyrazin and

  摘要：

  从式(I)中选择的一种化合物：##STR1##其中：X代表N、C或CH，当X代表C或CH时，Y代表N，或者当X代表N时，Y代表C或CH，R.sub.1代表可选择地取代的烷基，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，代表Z或W，如所述，它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这种化合物的药品，这些药品对癌症的治疗是有用的。

  公开号：

  US06127369A1

文献信息

• Metallation and Functionalisation of Dihydrodipyridopyrazines
  作者：Paul Caubère、Gérald Guillaumet、Stéphanie Blanchard、Ivan Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2002-32963

  日期：——

  We describe the lithiation of the recently prepared 5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:3,2-e] and [2,3-b:2,3-e]pyrazines 1 (R = CH3) and 2 (R = CH3), respectively. Interestingly while 1 was metallated at the pyridine ring, 2 was lithiated at the methyl groups. Reactions with electrophiles led to new functionalised dihydrodipyridopyrazines.

  我们描述了最近制备的5,10-二甲基-5,10-二氢二吡啶[2,3-b:3,2-e]和[2,3-b:2,3-e]吡嗪1（R = CH3）和2（R = CH3）的锂化过程。有趣的是，尽管1在吡啶环上发生了金属化，2却在甲基上发生了锂化。与电亲体的反应导致了新的功能化二氢二吡啶吡嗪的形成。
• US6127369A
  申请人：——

  公开号：US6127369A

  公开（公告）日：2000-10-03
• 5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2,3-e]pyrazin and
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06127369A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein: X represents N, C or CH, Y represents N when X represents C or CH, or Y represents C or CH when X represents N, R.sub.1 represents an optionally substituted alkyl, R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, represent Z or W, as defined in the description, their isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式(I)中选择的一种化合物：##STR1##其中：X代表N、C或CH，当X代表C或CH时，Y代表N，或者当X代表N时，Y代表C或CH，R.sub.1代表可选择地取代的烷基，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，代表Z或W，如所述，它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这种化合物的药品，这些药品对癌症的治疗是有用的。
• Lithiation Directed by Amino Alkoxides. Application to the Synthesis of New Disubstituted Dihydrodipyridopyrazines
  作者：Irina-Claudia Grig-Alexa、Adriana-Luminita Fînaru、Paul Caubère、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol061178e

  日期：2006.9

  The synthesis of new 4,6-disubstituted dihydrodipyridopyrazines starting from corresponding carboxaldehydes via lithiation directed by alpha-amino alkoxides is described. The N,N,N'-trimethylethylenediamine was used as amine component for in situ formation of the alpha-amino alkoxides. After optimization, this reaction allowed easy access to new interesting starting materials for further applications

  描述了新的4，6-二取代的二氢二吡啶并吡嗪从相应的羧基醛经由α-氨基醇盐指导的锂化反应的合成。N，N，N′-三甲基乙二胺用作胺组分，用于原位形成α-氨基醇盐。经过优化后，该反应可轻松获得新的有趣起始原料，并通过钯催化反应进一步应用。