diphenyl-acetaldehyde-oxime | 41401-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-acetaldehyde-oxime
• 英文别名: Diphenyl-acetaldehyd-oxim；Diphenylacetaldehyde oxime；N-(2,2-diphenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 41401-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HIESWOCGOMEELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  377.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-acetaldehyde-oxime 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 diphenyl-acetaldehyde-oxime
  参考文献：
  名称：

  [3+2]环加成中的乙炔基-B(dan)和Larock吲哚合成：稳定含硼杂芳族化合物的合成

  摘要：

  通过乙炔基-B(dan)的[3+2]环加成或Pd催化杂环化，直接、高效地合成了具有优异抗原脱硼性能的多种五元杂芳基-B(dan)。所得到的杂芳基-B(dan) 已被证明可以进行直接交叉偶联，无论路易斯酸度如何大大降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202303403

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• A convenient reagent for the conversion of aldoximes into nitriles and isonitriles
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Pengfei Zhang、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/d0cc00188k

  日期：——

  4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-imidazole (NTSI), slight modifications of reaction conditions resulted in significantly different reaction paths to provide either nitriles or isonitriles. The challenging conversion of aldoximes into isonitriles was achieved under mild conditions.

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。
• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of 1-Nitro-2-phenylethenes
  作者：Akira Sera、Shoji Fukumoto、Masako Tamura、Kiyoshi Takabatake、Hiroaki Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.1787

  日期：1991.6

  nes (β-nitrostyrenes) with aqueous titanium(III) chloride afforded substituted pyrroles in addition to the expected reduction products, oximes and carbonyl compounds. 2-Substituted 1-nitro-2-phenylethenes yielded divinylamine derivatives instead of pyrroles. The reaction mechanism has been rationalized by taking account of the electron transfer from titanium(III) species to the nitro olefins, followed

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。
• Photochemical and Chemical Reduction of Nitroalkenes Using Viologens as an Electron Phase-Transfer Catalyst
  作者：Hideo Tomioka、Koichi Ueda、Hirofumi Ohi、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1359

  日期：1986.8.5

  An amphiphilic electron acceptor, i.e., N,N′-dioctyl-4,4′-bipyridinium, was used as an electron carrier between water–oil two phases, in which nitroalkenes in organic phase were readily reduced to the corresponding oximes and/or carbonyl compounds.

  一种两亲性电子受体，即 N,N′-二辛基-4,4′-联吡啶鎓，被用作水油两相之间的电子载体，有机相中的硝基烯类很容易被还原成相应的肟和/或羰基化合物。
• Nitrone [2]Rotaxanes: Simultaneous Chemical Protection and Electrochemical Activation of a Functional Group
  作者：Daniel M. D’Souza、David A. Leigh、Loïc Mottier、Kathleen M. Mullen、Francesco Paolucci、Simon J. Teat、Songwei Zhang

  DOI：10.1021/ja1034683

  日期：2010.7.14

  use of the hydrogen-bond-accepting properties of neutral nitrone moieties to prepare benzylic amide macrocycle-containing [2]rotaxanes in yields as high as 70%. X-ray crystallography showed the presence of up to four intercomponent hydrogen bonds between the amide groups of the macrocycle and the two nitrone groups of the thread. Dynamic (1)H NMR studies of the rates of macrocycle pirouetting in nonpolar

  我们报告了使用中性硝酮部分的氢键接受特性以高达 70% 的产率制备含有苄基酰胺大环的 [2] 轮烷。X 射线晶体学显示在大环的酰胺基团和线的两个硝酮基团之间存在多达四个组分间氢键。非极性溶液中大环旋转速率的动态 (1) H NMR 研究表明，酰胺-硝酮氢键特别强（比类似的酰胺-酯和酰胺-酰胺相互作用强约 1.3 和约 0.2 kcal mol(-1) ， 分别）。除了通过氢键极化 NO 键之外，轮烷结构还以两种重要方式影响硝酮基团的化学性质：首先，组分间的氢键激活硝酮基团进行电化学还原，相对于线程中的相同过程，轮烷的单电子还原稳定了显着的 400 mV (8.1 kcal mol(-1))；第二，然而，封装保护相同的官能团免受外部试剂的化学还原（并在循环伏安法实验中减缓电子转移到电活性基团或从电活性基团转移）。因此，与氢键分子鞘的机械互锁提供了一条获得具有显着动力学和热力学稳定性的包封极化