2-(2-羟丙基)-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 4299-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-羟丙基)-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-propyl)-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: N-(2-Hydroxypropyl)-1,2-benzisothiazolin-3-One；2-(2-hydroxypropyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4299-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: OWMVXGJDXAJUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  384.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟丙基)-1,2-苯并噻唑-3-酮 、 3-异氰酸丙烯 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-Oxo-1,2-benzothiazol-2(3H)-yl)propan-2-yl hydrogen prop-2-en-1-ylcarbonimidate
  参考文献：
  名称：

  Carmellino; Pagani; Terreni, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 359 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基丙基)-2-[2-(2-羟基丙基氨基甲酰)苯基]二巯基苯甲酰胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-羟丙基)-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硫代双（苯甲酰胺）衍生物的合成及其对分枝杆菌种类的抗菌活性。

  摘要：

  合成了2,2'-二硫代双（苯甲酰胺）类似物的一系列化合物，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性，包括对链霉素，卡那霉素或异烟酸酰肼的抗性菌株。还检查了这些化合物对非典型分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌和胞内分枝杆菌的MIC。在一系列（酰氧基）烷基酯衍生物中发现了结构-活性关系，这取决于烷基碳链的长度。最有效的化合物2,2'-二硫代双[N- [3-（癸酰氧基）丙基]苯甲酰胺] [56]的MIC优于或至少等同于链霉素，卡那霉素和乙胺丁醇。在目前的抗结核药之间，所有化合物均无交叉抗性。

  DOI：

  10.1021/jm00150a006

文献信息

• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial activity of N-hydroxyalkyl 1,2-benzisothiazol-3(2H) -ones and their thiono analogues
  作者：P Borgna、ML Carmellino、M Natangelo、G Pagani、F Pastoni、M Pregnolato、M Terreni

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)89857-1

  日期：1996.1

  N-Hydroxyalkyl derivatives of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one and 1,2-benzisothiazol-3(2H)-thione have been prepared and their antifungal and antibacterial activity evaluated. Several compounds were active against selected fungi and Gram-positive microorganisms. Interesting activity was observed against the anaerobic strain Clostridium perfringens. Generally the more active compounds belong to the class of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones. The retardation matches R(M) of the compounds was also evaluated but the results obtained show that lipophilicity has only a minor effect on the antimicrobial activity.
• OKACHI, RYO;NIINO, HIDEKI;KITAURA, KOZO;MINEURA, KAZUYUKI;NAKAMIZO, YOSHI+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1772-1779
  作者：OKACHI, RYO、NIINO, HIDEKI、KITAURA, KOZO、MINEURA, KAZUYUKI、NAKAMIZO, YOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, KODZI;XASIMOTO, KOREH;NARUSEH, MASAORI;MURAYAMA, VAKU;NIINO, XIDE+
  作者：YAMADA, KODZI、XASIMOTO, KOREH、NARUSEH, MASAORI、MURAYAMA, VAKU、NIINO, XIDE+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5821671A
  申请人：——

  公开号：JPS5821671A

  公开（公告）日：1983-02-08