1-(3-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol | 13541-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
• 英文别名: 1-<3-Brom-phenyl>-3,3,3-trifluor-propin-1-ol；1-(3-Bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
• CAS: 13541-29-2
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• 分子量: 269.061
• InChiKey: HEWVUTXYWPOIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol 生成 1-(3-Brom-phenyl)-2-trifluormethyl-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Failkov,Yu.A.; Yagupol'skii,L.M., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 745 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-β,β,β-trifluor-propiophenon 生成 1-(3-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Failkov,Yu.A.; Yagupol'skii,L.M., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 745 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst‐Free Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes UsingIodotrifluoromethane
  作者：Zhaoben Su、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Zhi‐Gang Zhao、Bao‐Yi Nian

  DOI：10.1002/cjoc.201900087

  日期：2019.6

  yields under extremely mild conditions without catalysts. We found that our reaction can be applied to not only styrenes but also various aliphatic alkenes with excellent selectivity; no ketone was detected in most of our cases. Another feature of our discovery is “simple”. The reaction was carried out in air, irradiated by visible light, at room temperature and most importantly no catalyst was needed

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。