2-Hydroxy-2-phenyl-1,2-di(p-tolyl)ethanone | 53432-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-phenyl-1,2-di(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: PhC(p-Tol)(OH)CO(p-Tol)；2-Hydroxy-1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone；2-hydroxy-1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 53432-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: PQQZKNUKIYQKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-phenyl-1,2-di(p-tolyl)ethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  笼在水微滴中的不稳定碳阳离子：α-羰基阳离子中间体的分离和实时检测

  摘要：

  在过去的 50 年中，α-羰基阳离子中间体的提议一直受到化学直觉和间接证据的推动。最近，对α-羰基阳离子化学的广泛兴趣为制备α-官能化羰基化合物打开了新的大门。尽管这些本质上不稳定的碳正离子是在强迫条件下（例如，在强酸介质中）形成的，但它们的短暂存在阻碍了直接观察或光谱测量。我们报告说，高速水性微滴在用相应的反应等分试样轰击时，可以直接从各种反应（弗里德尔-克拉夫茨芳基化、脱氧和叠氮化）中捕获 α-羰基阳离子中间体。然后将笼罩在水滴中的 α-羰基阳离子解吸到气相中，从而通过质谱法成功测量。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12644
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 对甲苯腈 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-Hydroxy-2-phenyl-1,2-di(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide-Promoted Intermolecular and Intramolecular Ketone-Nitrile Reductive Coupling Reactions

  摘要：

  钐（II）碘化物是一种强的一电子转移还原试剂，已成功用于酮类与腈类的分子间和分子内还原偶联反应。在室温或回流的中性条件下，已经制备了多种取代模式的α-羟基酮、单环和融合双环的α-羟基酮以及单环的α-氨基醇，产率良好。该方法能够避免生成的α-羟基酮或α-氨基醇的过度还原。还报告了单环α-氨基醇的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6220

文献信息

• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• Friedel-Crafts Arylation of α-Hydroxy Ketones: Synthesis of 1,2,2,2-Tetraarylethanones
  作者：Anil Kumar、Tej V. Singh、Sajesh P. Thomas、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1002/ejoc.201403438

  日期：2015.2

  Friedel-Crafts arylation of a-hydroxy ketones such as 2-hydroxy- 1,2,2-triarylethanones has been achieved with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of Lewis or Bronsted acids. Both sterically hindered and unhindered 1,2,2,2-tetrarylethanones are formed in good to excellent yields by using a stoichiometric amount of triflic acid. The intermediacy of an a-keto carbenium ion has been proposed

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，已经用多种芳烃和杂芳烃实现了α-羟基酮例如2-羟基-1,2,2-三芳基乙酮的Friedel-Crafts芳基化。通过使用化学计量量的三氟甲磺酸，空间位阻和无位阻的 1,2,2,2-四芳基乙酮均以良好到极好的产率形成。已经提出了a-酮碳鎓离子的中间体。
• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• Reactions of PhCOPdX(PPh3)2 (X  I, Cl) with alkylmetals under carbon monoxide; formation of α-diketones and α-hydroxyketones under stoichiometric and catalytic conditions
  作者：Hiroshi Yamashita、Toshi-aki Kobayashi、Toshiyasu Sakakura、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80680-6

  日期：1988.11