1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone | 102599-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-di-p-tolylethan-1-one；Phenyl-p-tolylmethyl-p-tolylketon；2-phenyl-1,2-di-p-tolyl-ethanone；2-Phenyl-1,2-di-p-tolyl-aethanon
• CAS: 102599-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: WZIJSJFWANMYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  450.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 acetic acid-(2-phenyl-1,2-di-p-tolyl-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements. XIII. Additional Evidence for the Mechanism of the Aldehyde-Ketone Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a058
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-phenyl-1,2-di(p-tolyl)ethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  笼在水微滴中的不稳定碳阳离子：α-羰基阳离子中间体的分离和实时检测

  摘要：

  在过去的 50 年中，α-羰基阳离子中间体的提议一直受到化学直觉和间接证据的推动。最近，对α-羰基阳离子化学的广泛兴趣为制备α-官能化羰基化合物打开了新的大门。尽管这些本质上不稳定的碳正离子是在强迫条件下（例如，在强酸介质中）形成的，但它们的短暂存在阻碍了直接观察或光谱测量。我们报告说，高速水性微滴在用相应的反应等分试样轰击时，可以直接从各种反应（弗里德尔-克拉夫茨芳基化、脱氧和叠氮化）中捕获 α-羰基阳离子中间体。然后将笼罩在水滴中的 α-羰基阳离子解吸到气相中，从而通过质谱法成功测量。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12644

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• Metal Free, Direct and Selective Deoxygenation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds: Access to α,α-Diaryl Carbonyl Compounds
  作者：Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000142

  日期：2020.5.10

  A variety of α‐hydroxy‐α,α‐diaryl carbonyl compounds are selectively deoxygenated to give an important class of α,α‐diaryl carbonyl compounds using catalytic amount of aqueous HClO4 (70 %) and triethylsilane as hydride source.

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。
• Electrochemical aerobic Wacker-type oxygenation of triaryl substituted alkenes to 1,2,2-triarylethanones
  作者：Zhou Zhang、Jin Li、Zhiwei Cai、Songyao Kang、Jian Wang、Yue Cui、Siyuan Han、Lei Sheng、Qing Yin、Ang Dai、Weining Zhao、Fangyuan Zhao

  DOI：10.1039/d3cc05770d

  日期：——

  An effective synthetic approach for various 1,2,2-triarylethanones from triaryl substituted alkenes has been developed via an electrochemical Wacker-type oxygenation with O2 as the sole oxygen source. It presents the first instance of the Wacker-type oxidation expanding its substrate scope to trisubstituted alkenes. The approach is transition-metal-free, compatible with various functional groups, and

  通过以 O 2作为唯一氧源的电化学瓦克型氧化，开发了一种从三芳基取代的烯烃中有效合成各种 1,2,2-三芳基乙酮的方法。它提出了瓦克型氧化将其底物范围扩展到三取代烯烃的第一个实例。该方法不含过渡金属，与各种官能团相容，并且可以在温和的条件下进行，从而获得令人满意的产率。机械实验表明 C O 键的形成是通过阳离子碳物质和超氧自由基之间的反应发生的，其中涉及富电子取代基的 1,2-位移。