N-methyl-4-(acetamido)benzenesulfonamide | 6884-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-(acetamido)benzenesulfonamide
• 英文别名: N⁴-acetyl-N¹-methylsulfanilamide；N-[4-(methylamino-4-ylsulfonyl)phenyl]acetamide；N-(4-(N-methylsulfamoyl)phenyl)acetamide；4-acetamido-N-methylbenzenesulphonamide；N-(4-Methylsulfamoylphenyl)acetamide；N-acetyl-sulfanilic acid methylamide；Acetamide, N-[4-[(methylamino)sulfonyl]phenyl]-；N-[4-(methylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 6884-87-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00447649
• 分子量: 228.272
• InChiKey: KPNNXMNEPHNUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(acetamido)benzenesulfonamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-氨基-N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂

  摘要：

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.058
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸甲胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-4-(acetamido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种化合物的公式：##STR1## 其中Q.sup.1为CH或N；R为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；X为H、卤素、CF.sub.3或NO.sub.2；Y为H或卤素；Z为--O--或--NH--；A为##STR2## 其中Q.sup.2和Q.sup.3均为CH或N；R.sup.1和R.sup.2均为H、C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或C.sub.2 -C.sub.6烷氧羰基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.6为H、卤素或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.11为H、C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、C.sub.7 -C.sub.15芳氧基烷基或C.sub.7 -C.sub.15芳基烷基；R.sup.12和R.sup.13均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.14为C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、C.sub.5 -C.sub.10芳基或C.sub.7 -C.sub.15芳基烷基；或R.sup.13和R.sup.14一起形成C.sub.3 -C.sub.4烷基；V.sup.1和V.sup.2均为H、卤素、NO.sub.2、CN或CF.sub.3；V.sup.3为卤素或CF.sub.3；W.sup.1为--O--或--NH--；W.sup.2为--(CH.sub.2).sub.n--其中n为0或1，或CO；X.sup.1为卤素或其盐，作为除草剂有效。

  公开号：

  US04976773A1

文献信息

• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• Effect of Photodynamic Antibacterial Chemotherapy Combined with Antibiotics on Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria
  作者：Yana Ilizirov、Andrei Formanovsky、Irina Mikhura、Yossi Paitan、Faina Nakonechny、Marina Nisnevitch

  DOI：10.3390/molecules23123152

  日期：——

  The well-known and rapidly growing phenomenon of bacterial resistance to antibiotics is caused by uncontrolled, excessive and inappropriate use of antibiotics. One of alternatives to antibiotics is Photodynamic Antibacterial Chemotherapy (PACT). In the present study, the effect of PACT using a photosensitizer Rose Bengal alone and in combination with antibiotics including methicillin and derivatives of sulfanilamide synthesized by us was tested against antibiotic-sensitive and antibiotic-resistant clinical isolates of Gram-positive S. aureus and Gram-negative P. aeruginosa. Antibiotic-sensitive and resistant strains of P. aeruginosa were eradicated by Rose Bengal under illumination and by sulfanilamide but were not inhibited by new sulfanilamide derivatives. No increase in sensitivity of P. aeruginosa cells to sulfanilamide was observed upon a combination of Rose Bengal and sulfanilamide under illumination. All tested S. aureus strains (MSSA and MRSA) were effectively inhibited by PACT. When treated with sub-MIC concentrations of Rose Bengal under illumination, the minimum inhibitory concentrations (MIC) of methicillin decreased significantly for MSSA and MRSA strains. In some cases, antibiotic sensitivity of resistant strains can be restored by combining antibiotics with PACT.

  广为人知且迅速增长的细菌对抗生素的抗性现象是由抗生素的无序、过度和不当使用引起的。抗生素的替代方案之一是光动力抗菌化疗（PACT）。在本研究中，使用光敏剂罗斯本加上抗生素（包括由我们合成的甲氧苄青霉素和磺胺类衍生物）的PACT对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性绿脓杆菌的抗生素敏感和抗生素耐药临床分离株进行了测试。罗斯本在照射下和磺胺类药物的作用下消灭了绿脓杆菌的抗生素敏感和耐药株，但新的磺胺类衍生物却无法抑制它们。在照射下，罗斯本与磺胺类药物的联合对绿脓杆菌细胞对磺胺类药物的敏感性没有增加。所有经过测试的金黄色葡萄球菌株（MSSA和MRSA）均被PACT有效抑制。在照射下用亚最小抑菌浓度的罗斯本处理时，对MSSA和MRSA株的甲氧苄青霉素的最小抑菌浓度（MIC）显著降低。在某些情况下，通过将抗生素与PACT结合可以恢复耐药株的抗生素敏感性。
• SUBSTITUTED CINNAMIC, ACID GUANIDIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS A MEDICAMENT, AND MEDICAMENT COMPRISING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH.

  公开号：US20020058710A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Substituted cinnamic acid guanidides, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them. Compounds of the 1 , which may be obtained by reaction of a compound II 2 with guanidine.

  苯丙烯酸胍衍生物，其制备方法，作为药物或诊断用途的使用，以及包含它们的药物。可以通过化合物II2与胍反应获得的化合物1。
• A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c02052

  日期：2020.7.1

  A visible light-mediated radical Smiles rearrangement has been achieved using neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst. Novel N-heterocycles as single diastereomers featuring an isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide moiety are directly accessed by this method. A wide range of functional groups can be incorporated in the products by employing diverse aldehydes and N-(hetero)arylsulfonyl

  使用中性伊红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 光催化剂，已经实现了可见光介导的自由基微笑重排。通过这种方法可以直接获得作为具有异噻唑啉-3-one 1,1-二氧化物部分的单一非对映异构体的新型 N-杂环。通过使用不同的醛和 N-(杂)芳基磺酰基丙酰胺，可以在产品中加入多种官能团。转化通过一系列可见光诱导的 HAT、1,4-加法、Smiles 重排、5-endo-trig 环化和反向 HAT 过程进行。高度官能化杂环化合物的初步生物学研究表明，某些合成化合物具有潜在的抗癌活性。
• Methods for treating retroviral infections
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20050239880A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where Ar, R 1 -R 5 , R 11c and X 1 are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据本文所定义的公式I给药的化合物，其中Ar、R1-R5、R11c和X1如本文所定义。