2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one | 86663-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-oxopentyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 86663-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: QZTPVQGRUHAMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)pentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.

  摘要：

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.928
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.

  摘要：

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.928

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by graphene oxide nanosheets in an aqueous medium: “on-water” synthesis accompanied by carbocatalysis and selective C–C bond cleavage
  作者：Nazia Kausar、Indranil Roy、Dipankar Chattopadhyay、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c6ra00388e

  日期：——

  Graphene oxide (GO) nanosheet catalyzed new and straightforward strategies for the construction of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide (2-aminobenzamide) and an aldehyde/ketone in aqueous medium at room temperature have been realized. This catalyst is also found to be efficient for the expedient construction of quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide

  氧化石墨烯（GO）纳米片催化了在室温下在水性介质中从邻氨基苯甲酰胺（2-氨基苯甲酰胺）和醛/酮开始构建2,3-二氢喹唑啉酮和quinazolin-4（3 H）-ones的新的直接策略被实现。还发现这种催化剂对于从蒽酰胺和β-酮酸酯/ 1,3-二酮类化合物中选择性地进行CC键裂解β-酮酸酯/ 1之后的喹唑啉-4（3 H）-酮的便捷构造是有效的，3-二酮在高温下在无金属和无氧化剂的条件下。
• Brønsted acid-catalyzed selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones: a facile synthesis of 4(3H)-quinazolinones in aqueous ethyl lactate
  作者：Guanshuo Shen、Haifeng Zhou、Peng Du、Sensheng Liu、Kun Zou、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c5ra17969f

  日期：——

  and green approach was developed for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones by using camphorsulfonic acid as a catalyst in an aqueous solution of biodegradable ethyl lactate. Various 2-aryl-, 2-alkyl-, and 2-(4-oxoalkyl)quinazolinones were obtained by cyclization of 2-aminobenzamides with a wide range of acyclic or cyclic 1,3-diketones via C–C bond cleavage in satisfactory to excellent yields.

  通过在生物可降解乳酸乙酯水溶液中使用樟脑磺酸作为催化剂，开发了一种简便且绿色的合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。各种2-芳基-，2-烷基-和2-（4-氧代烷基）喹唑啉酮是通过2-氨基苯甲酰胺与各种无环或环状1,3-二酮经CC键裂解而环化而获得的，从而获得了满意的收率。优异的产量。
• 一种2-(4-氧代烷基)喹唑啉酮类化合物及其 合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN104829543B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种2‑(4‑氧代烷基)喹唑啉酮类化合物及其合成方法。该方法以2‑氨基苯甲酰胺衍生物和1,3‑环己二酮类化合物为原料，以布朗斯特酸为催化剂，以水和可生物降解的乳酸乙酯为混合溶剂，在适当的温度和时间下反应下即可得2‑(4‑氧代烷基)喹唑啉酮类化合物。本发明所提供的2‑(4‑氧代烷基)喹唑啉酮类化合物的合成方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• 1,2-Dihydro-4-chinazolinone aus Anthranilamiden und Oxoverbindungen – Untersuchungen zum Reaktionsverlauf der Ringschlußreaktion
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270905

  日期：——

  Das Erhitzen der Anthranilsäureamide 1a‐c mit Oxoverbindungen ohne Solvens erlaubt die Synthese der 1,2‐Dihydro‐4‐chinazolinone 8–25, unter drastischeren Bedingungen erfolgt bei β‐Dicarbonylverbindungen eine Eliminierung zu den Methylchinazolinonen 26/27; die Reaktionen verlaufen thermodynamisch kontrolliert. Die aus cyclischen β‐Diketonen erhaltenen Enaminone 28/29 erfahren in Eisessig eine Ringtransformation

  在没有溶剂的情况下用含氧化合物加热邻氨基苯甲酸酰胺 1a-c 可以合成 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 8-25；在更剧烈的条件下，β-二羰基化合物被消除，得到甲基喹唑啉酮 26/27 ; 反应受热力学控制。从环状 β-二酮获得的烯胺酮 28/29 在冰醋酸中发生环转化，得到喹唑啉基戊酮 34/35，使用微扰方法对此进行解释。
• Synthesis of acetyl deoxyvasicinone analogues from 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-ones via linear cyclizations
  作者：Yotsakorn Saebang、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154484

  日期：2023.5

  deoxyvasicinone analogues were obtained from 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-ones via different process of linear cyclizations. The first was 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one analogue derived from direct cyclization in the presence of I2 in basic condition. The other was 1-acetylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(3H)-one analogue obtained from two-step procedures beginning with geminal

  通过不同的线性环化过程，从 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3 H )-ones中获得了两种 deoxyvasicinone 类似物。第一个是 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1- b ]quinazolin-9(1 H )-一种在碱性条件下在 I 2存在下直接环化衍生的类似物。另一种是 1-acetylpyrrolo[2,1- b ]quinazolin-9(3 H )-一种通过两步程序获得的类似物，首先在酸性条件下进行孪生二氯化，然后在对位存在的情况下形成分子内 C N 键甲苯磺酸。