N-(3-methylbenzylidene)methanamine | 17972-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzylidene)methanamine
• 英文别名: N-[(3-methylphenyl)methylene]methanamine；N-(3-methylbenzylidene)-methyl-amine；m-Methyl-N-methylbenzylidenamin；(C6H4-3-Me)CHNMe；N-methyl-1-(3-methylphenyl)methanimine
• CAS: 17972-15-5
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: HYSLMEJIKHPYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzylidene)methanamine 在 盐酸 、 锌 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.871 g的产率得到3-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  醛的一锅还原胺化合成伯胺

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新颖的、单锅、两步的醛还原胺化反应，用于伯胺的原子经济合成。胺化步骤是用氯化羟铵进行的，不需要使用碱。在随后的还原步骤中，使用了金属锌/盐酸体系。该方法适用于脂肪醛和芳香醛。操作简单、反应时间短和反应条件温和，增加了该方法作为醛还原胺化的实用替代方法的价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.714830
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(3-methylbenzylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  醛的一锅还原胺化合成伯胺

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新颖的、单锅、两步的醛还原胺化反应，用于伯胺的原子经济合成。胺化步骤是用氯化羟铵进行的，不需要使用碱。在随后的还原步骤中，使用了金属锌/盐酸体系。该方法适用于脂肪醛和芳香醛。操作简单、反应时间短和反应条件温和，增加了该方法作为醛还原胺化的实用替代方法的价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.714830

文献信息

• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Four-Electron Electrocyclic Ring-Opening/Intermolecular [4+2] Cycloadditions of α-Hydroxycyclobutenones: Stereoselective Synthesis of Multiple Substituted δ-Lactams
  作者：Peidong Song、Qing Li、Congcong Wang、Wenfa Wu、Xu Mao、Jiajia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201501152

  日期：2016.4.14

  four‐electron electrocyclic ring‐opening/intermolecular [4+2] cycloaddition of α‐hydroxycyclobutenones is reported. The reaction represents the first example for the intermolecular cycloaddition of the extensively studied enol‐ketene intermediate, and provides a new synthetic route to multiply substituted δ‐lactams in high stereoselectivity.

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。
• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Cobalt(II)-Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol1028282

  日期：2011.2.18

  A chiral catalyst prepared from N,N′-dioxide and Co(BF4)2·6H2O was applied in the asymmetric hydride transfer initiated cyclization reaction, giving optically active tetrahydroquinolines in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions. Meanwhile, in light of the absolute configuration of the product, a possible working model was proposed to explain the origin of the activation

  将由N，N'-二氧化物和Co（BF 4）2 ·6H 2 O制备的手性催化剂用于不对称氢化物转移引发的环化反应中，在温和的反应条件下，以高收率和高对映选择性得到旋光性四氢喹啉。同时，根据产品的绝对配置，提出了可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。
• A Novel Construction of 2-Benzazepine Scaffold Based on TiCl4-Mediated Tandem Mannich Reaction–Aromatic Electrophilic Substitution
  作者：Liangxi Li、Zhiming Li、Quanrui Wang

  DOI：10.1002/hlca.200900107

  日期：2009.12

  A novel construction of 2‐benzazepine derivatives based on TiCl4‐mediated tandem Mannich reaction of electron‐rich benzyl iminium ions with alkenyl ethers and Friedel–Crafts‐type alkylation is described. The protocol is amenable to provide the tricyclic furo[3,2‐d][2]benzazepine and pyrano[3,2‐d][2]benzazepine derivatives, respectively, with 2,3‐dihydrofuran or 3,4‐dihydro‐2H‐pyran as the substrates

  描述了一种基于TiCl 4介导的富电子苄基亚胺离子与链烯基醚和Friedel – Crafts型烷基化的串联曼尼希反应的新型2-苯并ze庚因衍生物的结构。该协议适用于分别为三环呋喃[3,2- d ] [2]苯并and庚因和吡喃并[3,2- d ] [2]苯并ze庚因衍生物提供2,3-二氢呋喃或3,4-二氢呋喃。 2 H-吡喃为底物。