N-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺 | 61414-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-1,3-benzothiazole-2-carbothioamide
• 英文别名: benzothiazole-2-carbothioic acid methylamide；Benzothiazol-2-thiocarbonsaeure-methylamid
• CAS: 61414-22-0
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• 分子量: 208.308
• InChiKey: CSLHCOJGUDIBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 N-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Thiel, W.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 243 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzofuran, Benzothiophene, and Benzothiazole-Based Thioamides and their Evaluation as KATP Channel Openers
  作者：Andreas Fischer、Claas Schmidt、Stefan Lachenicht、Dagmar Grittner、Marcus Winkler、Thomas Wrobel、Achim Rood、Horst Lemoine、Walter Frank、Manfred Braun

  DOI：10.1002/cmdc.201000297

  日期：——

  Several series of benzofurans, benzothiophenes, and benzothiazoles, all featuring the thioamide group, were synthesized and tested as novel KATP channel openers in artificial cell systems: CHO cells transfected with SUR1/Kir6.2, and HEK 293 cells transfected with SUR2B/Kir6.1; these served as model systems for insulin‐secreting pancreatic β cells and smooth muscle cells, respectively. All compounds

  合成并测试了数个均具有硫酰胺基的苯并呋喃，苯并噻吩和苯并噻唑系列，作为在人工细胞系统中的新型K ATP通道开放剂：转染SUR1 / Kir6.2的CHO细胞和转染SUR2B / Kir6的HEK 293细胞.1; 这些分别用作胰岛素分泌胰岛β细胞和平滑肌细胞的模型系统。使用[ 3 H] P1075作为放射性配体，研究了所有化合物对SUR2B型K ATP通道的结合亲和力。还使用DiBAC 4在完整细胞中对选定的化合物作为激动剂进行了测试（3）和DyeB（R7260）作为膜电位染料。在单位微摩尔数范围内观察到对SUR2B / Kir6.1通道具有显着亲和力。此外，苯并噻唑衍生的硫酰胺具有空间要求的亲脂性取代基，显示出对SUR2B / Kir6.1有100倍以上的选择性。杂环骨架和硫酰胺部分之​​间的一个碳间隔基被认为对亲和力和选择性至关重要。通过晶体结构分析研究了两种最有效和选择性最大的化合物。
• Wegler et al., Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 351,365
  作者：Wegler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectrometric investigation of the thioamides of thiazole- and benzothiazole-2-carboxylic acids
  作者：T. Yagodzinski、T. Dzembovska、�. Yagodzinskaya、Z. Yablonski

  DOI：10.1007/bf00473496

  日期：1986.10
• YAGODZINSKI T.; DZEMBOVSKA T.; YAGODZINSKA EH.; YABLONSKI Z., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 10, 1405-1411
  作者：YAGODZINSKI T.、 DZEMBOVSKA T.、 YAGODZINSKA EH.、 YABLONSKI Z.

  DOI：——

  日期：——