N-甲基-1,4-丁烷二胺 | 14475-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-1,4-丁烷二胺
• 中文别名: N-甲基-1,4-丁二胺
• 英文名称: N-Methyl-1,4-diaminobutane
• 英文别名: N-methyl-1,4-butanediamine；N-methylbutane-1,4-diamine；N-methylputrescine；N-methyl-butanediyldiamine；N-Methyl-butandiyldiamin；N-Methyl-tetramethylendiamin；N'-methylbutane-1,4-diamine
• CAS: 14475-60-6
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD12783777
• 分子量: 102.18
• InChiKey: RMIVMBYMDISYFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,4-丁烷二胺 在 水 、 Catalase immobilized on Amberlite FP₅₄ 、 NAD⁺-reducing hydrogenase from Ralstonia eutropha immobilized on Amberlite FP₅₄ 、 NADH-dependent imine reductase from Myxococcus stipitatus immobilized on EziGI 、 putrescine oxidase from Rhodococcus erythropolis immobilized on EziGI 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以3 mg的产率得到1-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  用电能为人工酶级联反应供电。

  摘要：

  我们开发了可扩展的平台，该平台采用电解技术在连续流反应器中进行体外合成酶级联反应。H 2和O 2都是通过电解产生的，并通过透气膜转移到流动系统中。膜使流动系统中的电解质与生物催化剂分离，其中H 2和O 2充当生物催化剂的电子介体。我们证明了由二胺产生的甲基化N-杂环具有高达99％的产物形成以及具有稳定同位素的出色的区域选择性标记。我们的平台可用于广泛的氧化还原酶，以利用电能合成精细化学品。

  DOI：

  10.1002/anie.202001302
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylamino-butyl)-benzamide 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Dudley; Thorpe, Biochemical Journal, 1925, vol. 19, p. 847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LIPIDS FOR USE IN LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS<br/>[FR] LIPIDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES
  申请人：ACUITAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019036028A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds are provided having the following structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein G1, G1', G2, G2', G3, L1, L1', L2, L2', X, X', Y and Y' are as defined herein. Use of the compounds as a component of lipid nanoparticle formulations for delivery of a therapeutic agent, compositions comprising the compounds and methods for their use and preparation are also provided.

  提供具有以下结构（I）或其药物可接受的盐、互变异构体或立体异构体的化合物，其中G1、G1'、G2、G2'、G3、L1、L1'、L2、L2'、X、X'、Y和Y'按本文中定义。还提供了这些化合物作为脂质纳米粒子制剂组成部分用于递送治疗剂的应用，包含这些化合物的组合物及其使用和制备方法。
• Enzymatic Aminopropylation of Certain Secondary Amines.
  作者：Akira SHIRAHATA、Harumi HOSODA、Norio TAKAHASHI、Takanobu BEPPU、Masaru NIITSU、Keijiro SAMEJIMA

  DOI：10.1248/bpb.18.355

  日期：——

  Two unusual aminopropyl acceptors found in a survey of putrescine binding sites of mammalian spermidine synthase, N-methylputrescine (I) and 4-aminomethylpiperidine (II), were examined for their aminopropyl derivatives. Studies under in vitro incubation conditions suggested that the aminopropyl derivatives of the secondary amine of I and II, N4-methylspermidine (Is) and 1-N-(3-aminopropyl)-4-aminomethylpiperidine (IIs), and of the primary amine of I and II, N8-methylspermidine (Ip) and 4-[N-(3-aminopropyl) aminomethyl] piperidine (IIp), respectively, were biosynthesized by rat spermidine synthase. Studies on the cell culture system of cultured rat hepatoma (HTC) cells treated with α-difluoromethylornithine, an ornithine decarboxylase inhibitor, clearly showed the presence of Is and Ip when I was administered, and IIs and IIp when II was administered, with no detection of putrescine or spermidine. These results suggested that mammalian spermidine synthase can transfer the aminopropyl moiety of decarboxylated S-adenosylmethionine to certain secondary amines in living cells.

  在一项关于哺乳动物精胺合成酶中腐胺结合位点的调查中，发现了两个不寻常的氨基丙基受体，N-甲基腐胺（I）和4-氨基甲基哌啶（II），研究了它们的氨基丙基衍生物。在体外孵育条件下进行的研究表明，I和II的二级胺的氨基丙基衍生物，即N4-甲基精胺（Is）和1-N-(3-氨基丙基)-4-氨基甲基哌啶（IIs），以及I和II的一级胺的氨基丙基衍生物，即N8-甲基精胺（Ip）和4-[N-(3-氨基丙基)氨基甲基]哌啶（IIp），分别是通过大鼠精胺合成酶生物合成的。在用α-二氟甲基鸟氨酸（一种鸟氨酸脱羧酶抑制剂）处理的培养大鼠肝癌细胞（HTC细胞）的细胞培养系统中进行的研究清楚地显示，当给药I时存在Is和Ip，当给药II时存在IIs和IIp，未检测到腐胺或精胺。这些结果表明，哺乳动物精胺合成酶能在活细胞中将脱羧化的S-腺苷甲硫氨酸的氨基丙基部分转移到某些二级胺上。
• Biomimetic synthesis of 2-substituted N-heterocycle alkaloids by one-pot hydrolysis, transamination and decarboxylative Mannich reaction
  作者：James L. Galman、Iustina Slabu、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c8cc06759g

  日期：——

  moieties in natural products and pharmaceutically active molecules. A novel multi-enzymatic approach based on the combination of a lipase with an α,ω-diamine transaminase is reported, opening up the synthesis, isolation and characterisation of a broad range of 2-substituted N-heterocycle alkaloids.

  基于哌啶和吡咯烷的杂环是天然产物和药物活性分子中的关键部分。报道了一种基于脂肪酶与 α,ω-二胺转氨酶组合的新型多酶方法，开辟了广泛的 2-取代 N-杂环生物碱的合成、分离和表征。
• Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines
  作者：Franz Esser、Karl-Heinz Pook

  DOI：10.1055/s-1992-26172

  日期：——

  Cyclization of substituted (3-nitrophenyl)guanidines is achieved in basic medium by nucleophilic displacement of hydrogen. The reaction offers a new route to benzimidazoles as well as to tricyclic imidazo-, pyrimido- and diazepino-benzimidazoles with uncommon substitution patterns. The mechanism of the redox process is investigated and the regioselectivity is discussed in terms of substrate structure and reaction conditions. An outline is given on the scope of the ring closure.

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。
• A Simple Method of Protecting a Secondary Amine with Tert Butyloxycarbonyl (Boc) in the Presence of a Primary Amine
  作者：John D. Prugh、Laura A. Birchenough、Melissa S. Egbertson

  DOI：10.1080/00397919208019091

  日期：1992.8

  Abstract A simple method for chemically differentiating primary and secondary amines is described in which the primary amine is condensed with benzaldehyde to form an imine leaving the secondary amine available to be protected with BOC. The imine is then hydrolyzed to provide the free primary amine.

  摘要 描述了一种化学区分伯胺和仲胺的简单方法，其中伯胺与苯甲醛缩合形成亚胺，留下仲胺可用于用 BOC 保护。然后将亚胺水解以提供游离的伯胺。