N,N'-dimethylformamidine | 2304-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dimethylformamidine
• 英文别名: dimethylformamidine；N,N'-dimethyl-formamidine；N,N'-Dimethyl-formamidin；N,N'-dimethyl formamidine；N,N'-Dimethyl-formamidin；N,N'-Dimethylformamidin；Methanimidamide, N,N'-dimethyl-；N,N'-dimethylmethanimidamide
• CAS: 2304-00-9；67460-43-9；67460-45-1
• 化学式: C₃H₈N₂
• mdl: MFCD00962918
• 分子量: 72.1099
• InChiKey: CRMWDHWPEFVLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylformamidine 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Guanidinate- and Amidinate-Bridged Dimers of Mn and Ni

  摘要：

  报告了 Cp2M（Cp = 环戊二烯基，M = Mn、Ni）与脒基锂和胍基锂的反应。由于锰具有高度亲氧化性，因此当使用立体不拥挤的脒酸[MeN--CH--NMe]-配体时，可以分离出间隙氧化物 Mn4O(MeN---CH---NMe)6 (4)，而不是预期的桨轮同二聚体 Mn2(MeN--CH--NMe)4。与此相反，使用 Cp2Ni 进行的类似反应则生成了 Ni2(MeN---CH---NMe)4 (5)。锰和镍使用单亲胍配体也得到了截然不同的结果。在第一种情况下，产生了非常不寻常的螺环 Mn{μ-NC(NMe2)2}4Li2-3THF (6)，但产量很低。对于 M = Ni，使用 [hpp]-（1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶）配体可得到与合成 5 相似的结果，分离出 Ni2(hpp)4 (7)。与最近使用 Cp2Cr 得到的数据不同，胍基配体不会封存共形 CpLi。密度泛函理论分析证实了这一观点，即报告中的每个二镍桨轮配合物中的金属间距（5 和 7 中分别为 2.4846(8) Å 和 2.3753(5) Å）都是由双叉配体的几何参数确定的，不存在金属间键。

  DOI：

  10.1071/ch14271
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N'-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2754 - 2761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umsetzungen <i>N</i> ‐substituierter Amidine mit Heterokumulenen, III. Außergewöhnliche NH…N‐Brücken bei Carbamoylamidinen
  作者：Rainer Kolb、Gerhard Schwenker

  DOI：10.1002/cber.19731060114

  日期：1973.1

  allgemeinen Formel A mit kleinen Substituenten R2 zeigen starke intramolekulare Wasserstoffbrücken. Wird die Verschiebung der NH-Valenzschwingungsbande im IR-Spektrum mit Werten bis über 600 cm−1 als Maß für die relative Stärke der Brücke zugrunde gelegt, dann läßt sich abhängig von den Substituenten R1–R5 eine Stärkung brz. Schwächung der Brücke beobachten. Das Fehlen einer Wasserstoff bindung bei Carb-amoylamidinen

  具有小的取代基R 2的通式A的氨基甲酰胺显示出强的分子内氢键。如果NH拉伸带在IR光谱中的位移（其值高达600cm -1以上）被用作桥的相对强度的量度，则可以取决于取代基R 1 -R 5增强GT。观察桥梁的减弱情况。具有较大的R 2基团的氨基甲酰嘧啶中缺乏氢键的最佳解释是C 2 -N 3键的扭曲。
• Reaktionen von Komplexliganden LVII. Amidinocarben-Chelatkomplexe des Chroms und Molybdäns: Synthese, Struktur und Cycloadditionen mit Alkinen
  作者：Karl Heinz Dötz、Friedrich Kroll、Klaus Harms

  DOI：10.1016/0022-328x(93)86069-t

  日期：1993.10

  Tetracarbonyl(formamidinocarbene)complexes of chromium and molybdenum 4a–j are obtained from alkoxycarbene or acetoxycarbene complexes 1a–c upon reaction with the formamidines 2a–e. Pentacarbonyl(formamidinocarbene) intermediates 3 can be isolated at temperatures < − 10°C. The molybdenum complex 4f reveals a planar five-membered chelate ring containing a short metal-carbene bond. As indicated by their

  铬和钼4a – j的四羰基（甲酰胺基卡宾）配合物是从烷氧基卡宾或乙酰氧卡宾配合物1a – c与甲am 2a – e反应后得到的。五羰基（甲酰胺基卡宾）中间体3可以在<-10°C的温度下分离。钼配合物4f揭示了含有短金属-卡宾键的平面五元螯合环。如其13 C-NMR光谱所示，mid基卡宾螯合物4即使在低温下也要进行快速的一氧化碳交换。此外，它们经历环加成反应用3-己炔，得到2,3-二dihydropyrrolones 6，7氧化处理后。
• A quadruply-bonded [Cr2(guanidinate)4]4− tetraanion
  作者：Joanna Haywood、Francesca A. Stokes、Robert J. Less、Mary McPartlin、Andrew E. H. Wheatley、Dominic S. Wright

  DOI：10.1039/c1cc10194c

  日期：——

  The reaction of chromocene, Cp(2)Cr, with dilithiated 2,3-diphenylguanidine [(PhNH)(2)C=NH = L(2)H(3)] gives the novel, quadruply-bonded tetraanion [Cr(2)(L(2)H)(4)](4-).

  二茂铬，Cp（2）Cr，与二锂化的2,3-二苯基胍[（PhNH）（2）C = NH = L（2）H（3）]的反应给出了新颖的四重键合四阴离子[Cr（2 ）（L（2）H）（4）]（4-）。
• Synthesis of Tetrasubstituted Formamidinium Salts Containing Different<i>N</i>-Alkyl Substituents
  作者：S. C. WICHERINK、J. W. SCHEEREN、R. J. F. NIVARD

  DOI：10.1055/s-1977-24355

  日期：——
• Borrmann,D.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 6, p. 1814 - 1816
  作者：Borrmann,D.、Wegler,R.

  DOI：——

  日期：——