24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene-3α,7α,12α-triol | 82426-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene-3α,7α,12α-triol
• 英文别名: 24,24-Diphenyl-5β-chol-23-en-3α,7α,12α-triol；(10S)-3t,7t,12t-Trihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-1-methyl-4,4-diphenyl-buten-(3)-yl)-(5cH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α,7α,12α-Trihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((R)-1-methyl-4,4-diphenyl-buten-(3)-yl)-5β-gonan；24,24-Diphenyl-5β-cholen-(23)-triol-(3α,7α,12α)
• CAS: 82426-82-2
• 化学式: C₃₆H₄₈O₃
• 分子量: 528.775
• InChiKey: OZSHRNFVFQMHGP-ANOCNJDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-235 °C
• 沸点：
  661.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene-3α,7α,12α-triol 生成 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene-3α,7α,12α-triol
  参考文献：
  名称：

  Abbau derCholsäurezu 3,7,12-Trioxy-pregnan-20-on

  摘要：

  Der Abbau liefert aus 100克Cholsäuresowohlüberdie Dimethyl-wieüberdie二苯基-卡宾诺等 40克Nor-cholsäure，约克。10克Bis-nor-cholsäure和aus dieer ca. 1,5克三乙酰氧基-孕烷。（不干胶标签上的碱就好了，从0.5到0.8克的达芬·利弗恩就可以了。）（作者：déftesich noch etwas verbessern lassen und 0,5-0,8 g davon liefern。）

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200102

文献信息

• Mass Spectral Fragmentation of 24,24-Diphenyl-23-ene Derivatives of Cholic Acid
  作者：Jerry Ray Dias

  DOI：10.1002/jps.2600710305

  日期：1982.3

  After electron impact in the mass spectrometer, 24,24-diphenyl-23-ene derivatives of cholic acid ejected the 17-sidechain as an ionized 1,1-diphenyl-butadiene derivative, and the 12 alpha-acetoxy group activated this loss. This contrasts markedly with the mass spectrometric fragmentation of typical sterols having unsaturated 17-sidechains that are also devoid of functionality on the C-ring.

  在质谱仪中受到电子撞击后，胆酸的24,24-24-二苯基-23-烯衍生物以离子化的1,1-二苯基-丁二烯衍生物的形式排出17-侧链，而12α-乙酰氧基激活了这种损失。这与具有不饱和17-侧链的典型固醇的质谱裂解明显不同，所述不饱和17-侧链在C环上也没有官能团。
• Über Steroide. 44. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe III. Der Abbau der Cholsäure und der allo-Cholansäure
  作者：Ch. Meystre、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.6602801211

  日期：——