2-氯甲基-5-硝基噻吩 | 20898-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氯甲基-5-硝基噻吩
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-nitrothiophene
• 英文别名: 2-chloromethyl-5-nitrothiophene；2-chloromethyl-5-nitro-thiophene；2-Chlormethyl-5-nitro-thiophen；5-Nitro-2-chlormethyl-thiophen；2-Chlormethyl-5-nitrothiophen；5-Nitro-2-thenylchlorid
• CAS: 20898-86-6
• 化学式: C₅H₄ClNO₂S
• 分子量: 177.611
• InChiKey: KHXIFJKSANMLQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.4744 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-硝基噻吩 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以7%的产率得到5-硝基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Newcombe, Peter J.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1879 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-硝基噻吩-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-氯甲基-5-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and second order nonlinear optical properties of new chromophores containing 1,3,4-oxadiazole and thiophene rings

  摘要：

  我们报告了三种基于杂环的推拉色素的新合成及物理化学特性表征，这包括通过EFISH技术获得的分子二次非线性光学特性。两种色素含有五元的1,3,4-噁二唑环，第三种则含有噻吩环。这些色素还包含联苯或偶氮桥接在共轭芳香环之间，并进行了功能化以便于共价结合到聚合物链中。在远离共振增强条件下（基础激光波长1.907 µm），噻吩色素的最大观察到的μgβ为1350 × 10−48 esu。同时也讨论了一种噁二唑色素的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b207230k

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 16. Nitroarylmethyl Quaternary Salts as Bioreductive Prodrugs of the Alkylating Agent Mechlorethamine
  作者：Moana Tercel、Alan E. Lee、Alison Hogg、Robert F. Anderson、Ho H. Lee、Bronwyn G. Siim、William A. Denny、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm010202l

  日期：2001.10.1

  Nitrobenzyl quaternary salts of nitrogen mustards have been previously reported as hypoxia-selective cytotoxins. In this paper we describe the synthesis and evaluation of a series of heterocyclic analogues, including pyrrole, imidazole, thiophene, and pyrazole examples, chosen to cover a range of one-electron reduction potentials (from -277 to -511 mV) and substitution patterns. All quaternary salt

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。
• Radiation-activated cytotoxin therapy
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP1225169A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  A method of treating neoplastic disease which comprises the steps of: (a) administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a radiation-activated cytotoxin prodrug (RACP) which has low toxicity, which can be reduced by reducing agents generated by the radiolysis of water (the equated electron and/or the hydrogen radical) and which, upon reduction, releases a sufficient amount of an effector of sufficient cytotoxic potency to kill tumour cells; and (b) irradiating said tumour cells to reduce the prodrug which is present at the locus of said tumour cells to release said cytotoxic effector. In preferred embodiments, the RACP is of formula (I), (VI), (VII) or (VIII).

  一种治疗肿瘤性疾病的方法，包括以下步骤 (a) 给需要这种治疗的病人服用有效量的辐射活化细胞毒素原药(RACP)，该原药毒性低，可被水的辐射分解产生的还原剂(等价电子和/或氢自由基)还原，还原后释放出足够量的具有足够细胞毒性效力的效应物，以杀死肿瘤细胞；以及 (b) 对所述肿瘤细胞进行辐照，以还原存在于所述肿瘤细胞部位的原药，从而释放所述细胞毒性效应物。 在优选的实施方案中，RACP 是式 (I)、(VI)、(VII) 或 (VIII)。
• 加速硝基还原酶检测的主-客体超分子探针及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116655544A

  公开（公告）日：2023-08-29

  加速硝基还原酶检测的主‑客体超分子探针及应用，其属于有机金属超分子、生物无机和生物荧光探针领域。基于辅因子结构构筑的金属有机笼主体结构与硝基还原酶小分子荧光探针共同组装的超分子主‑客体探针平台，可用于肿瘤中硝基还原酶的快速定量检测，使酶催化双底物过程简化为单底物过程。使得传统依赖于辅因子浓度的荧光传感器不再受辅因子干扰，对目标酶的检测具有快速荧光信号响应。主‑客体探针的荧光发射变化和硝基还原酶浓度之间表现出线性关系，并且相比于单纯的小分子探针，主‑客体探针对目标酶表现出更好的敏感性。该主‑客体超分子融合策略为新型快速定量检测硝基还原酶提供了有效的工具，为生物示踪等提供了新方法。
• Novel push-pull thiophenes for second order nonlinear optical applications
  作者：V.Pushkara Rao、Alex K-Y. Jen、K.Y. Wong、Kevin J. Drost

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60768-2

  日期：1993.3

  Second order molecular nonlinear optical properties of push-pull stilbenes can be substantially increased by replacing benzene rings with thiophene rings. Synthesis and molecular nonlinear optical properties of several dialkylamino-nitro substituted thiophene based stilbenes are presented.

表征谱图