Prop-1-enyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-1-enyl benzoate
• 英文别名: [(Z)-prop-1-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IUXQFLRZZUQUPJ-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到Prop-1-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of palladium(I) tri-tert-butylphosphine bromide dimer and process for its use in isomerization reactions

  摘要：

  本发明提供了一种制备二聚Pd（l）三叔丁基膦溴化物配合物的新方法，其化学式为[Pd（μ-Br）（PtBu3）]2。该方法基于一种互化反应，其中Pd（ll）化合物（═PdBr2）与Pd（0）化合物（═Pd（PtBu3）2）在有机溶剂中反应，生成具有Pd原子处于正式氧化态+1的[Pd（μ-Br）（PtBu3）]2化合物。未反应的PdBr2可以在过程中再次使用。该方法简单易行，适用于工业规模生产，并提供高产率的产品。此外，还公开了一种使用化合物Pdμ-Br）（PtBu3）]2作为催化剂的烯丙基醚异构化的新工艺，其一般类型为R1-C（O）-O-CH（R2）-C（R3）═CH2。

  公开号：

  US09192927B2

文献信息

• Copper-Catalyzed Nondecarboxylative Cross Coupling of Alkenyltrifluoroborate Salts with Carboxylic Acids or Carboxylates: Synthesis of Enol Esters
  作者：Fang Huang、Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol4013712

  日期：2013.6.21

  A mild copper-catalyzed Chan–Lam–Evans type cross-coupling reaction for the regioselective and stereospecific preparation of (E)- or (Z)-enol esters is described. The method couples carboxylate salts or carboxylic acids with potassium alkenyltrifluoroborate salts in the presence of catalytic CuBr and DMAP with 4 Å molecular sieves under O2 at 60 °C. Overall, this method demonstrates carboxylic acids

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。
• Regiocontrolled Ru-catalyzed addition of carboxylic acids to alkynes: practical protocols for the synthesis of vinyl estersWe thank Prof. Dr. M. T. Reetz for generous support and constant encouragement, and gratefully acknowledge the DFG, the FCI, and the BMBF for financial support.
  作者：Lukas J. Goossen、Jens Paetzold、Debasis Koley

  DOI：10.1039/b211277a

  日期：2003.3.6

  The catalytic activity of commercially available, air and water stable ruthenium complexes in the addition of carboxylic acids to terminal alkynes was found to be drastically enhanced by the addition of small quantities of base. Moreover, the regioselectivity of the reaction can be controlled by the choice of the base so that both the Markovnikov (Na2CO3) and the anti-Markovnikov products (DMAP) are now easily accessible in excellent selectivities.

  商业可得的，在空气和水中稳定的钌配合物在羧酸与末端炔烃加成反应中的催化活性，采用少量碱的添加后显著增强。此外，反应的区域选择性可以通过选择不同的碱来控制，从而使得Markovnikov（Na2CO3）和反Markovnikov产物（DMAP）都能以优良的选择性轻松获得。
• Chemical Reactivities of Coordinatively Unsaturated Hydridotris(phosphonite)cobalt(I) Species Photogenerated towards Allylic and Related Compounds
  作者：Masayoshi Onishi、Shigero Oishi、Mitoshi Sakaguchi、Isato Takaki、Katsuma Hiraki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3925

  日期：1986.12

  Pyrex-filtered photoirradiation with a high-pressure Hg lamp was performed for a thermally inert hydridocobalt(I) CoH[PPh(OEt)2]4 in the presence of some allylic compounds. Allyl benzoate and allyl phenyl ether showed the cleavage of allylic-O bonds to give propene in a stoichiometric quantity to the complex charged. Photoassisted catalytic double-bond migration occurred for N-allylacetamide, N,N-diethylallylamine

  在一些烯丙基化合物的存在下，对热惰性的氢化钴 (I) CoH[PPh(OEt)2]4 使用高压汞灯进行 Pyrex 过滤光照射。苯甲酸烯丙酯和烯丙基苯基醚显示烯丙基-O 键断裂，以化学计量的量将丙烯提供给带电的配合物。N-烯丙基乙酰胺、N,N-二乙基烯丙胺和烯丙基苯发生光辅助催化双键迁移，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-丙烯基衍生物，具有动力学控制的 E、Z 组成和 Z 的分数反应过程初始阶段的异构体分别接近 79%、30% 和 20%。