(3-chloro-1-propynyl)triethylsilane | 17889-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-chloro-1-propynyl)triethylsilane
• 英文别名: (3-chloroprop-1-ynyl)triethylsilane；triethyl(3-chloropropyn-1-yl)silane；Triaethyl-<3-chlor-propin-(1)-yl>-silan；(3-Chloroprop-1-yn-1-yl)(triethyl)silane；3-chloroprop-1-ynyl(triethyl)silane
• CAS: 17889-26-8
• 化学式: C₉H₁₇ClSi
• 分子量: 188.772
• InChiKey: LUSHFGWWGTVFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9262 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)triethylsilane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 O⁽⁹⁾-All-N-(2',3',4'-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 tert-butyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-triethylsilyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  催化原素C中心色氨酸残基的催化不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]含有电子不足的三氟苄基部分的手性相转移催化剂5以良好的收率和优异的ee促进了炔丙基溴7a与甘氨酸衍生物6的烷基化。将生成的炔丙基甘氨酸8分两步转化为14，即Celelogentin C的中心色氨酸残基，以Pd催化的杂环化为关键转化。该方法有望成为制备在吲哚环上具有取代基的色氨酸衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol035236x
• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基甲硅烷基)-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3-chloro-1-propynyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Komarov,N.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1963 - 1964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Olivier Thominet、James R. Baker、Hugh Britton、Zac C. Etheridge、Marco G. Soscia、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b711196g

  日期：——

  towards the synthesis of epoxydiynes which represent an unusual structural feature of the neocarzinostatin chromophore. A number of different routes to these epoxydiynes have been explored with varying success. Ultimately a concise and convergent approach was developed, which involved the addition of an allenyl zinc bromide to propargylic ketones/aldehydes followed by epoxide formation. This new protocol

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。
• Dehydrocondensation of trialkylsilanes with acetylene and monosubstituted acetylenes
  作者：M.G. Voronkov、N.I. Ushakova、I.I. Tsykhanskaya、V.B. Pukhnarevich

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85131-1

  日期：1984.3

  Trialkylsilanes readily undergo dehydrocondensation with acetylene and substituted acetylenes in the presence of the catalytic systems, H2PtCl6/iodine, lithium iodide or /trialkyliodosilanes, and so the monosubstituted acetylenes HCCR (R = C4H9, C(CH3)3, CH2Cl, C6H5) smoothly afford the corresponding trialkyl(organylethynyl)silanes. In hexane or benzene the yield of the dehydrocondensation products

  在催化体系，H 2 PtCl 6 /碘，碘化锂或/三烷基碘硅烷的存在下，三烷基硅烷很容易与乙炔和取代的乙炔进行脱氢缩合反应，因此单取代的乙炔HCCR（R = C 4 H 9，C（CH 3）3，CH 2 Cl，C 6 H 5）平稳地得到相应的三烷基（有机基乙炔基）硅烷。在己烷或苯中，脱氢缩合产物的产率为90％。三乙基硅烷与乙炔的脱氢产物为双（三乙基磺酰基）乙炔和1，2-双（三乙基甲硅烷基）乙烷。讨论了反应机理。
• An Efficient Synthesis of Epoxydiynes and a Key Fragment of Neocarzinostatin Chromophore
  作者：J. R. Baker、O. Thominet、H. Britton、S. Caddick

  DOI：10.1021/ol062461g

  日期：2007.1.1

  A key structural feature of the Neocarzinostatin chromophore is a reactive epoxydiyne. We present here a new method for the preparation of epoxydiynes by the addition of an allenyl zinc bromide to a propargylic ketone.
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2333 - 2336
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of triethylsilane with propargyl chloride in the presence of the H2PtCl6-I2 catalytic system
  作者：V. B. Pukhnarevich、N. I. Ushakova、I. I. Tsykhanskaya、A. I. Albanov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00954045

  日期：1986.9