2-amino-6-chloro-9-(2-chloroethyl)purine | 229013-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2-chloroethyl)purine
• 英文别名: 6-Chloro-9-(2-chloroethyl)purin-2-amine
• CAS: 229013-87-0
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₅
• 分子量: 232.072
• InChiKey: DKPHWTQLFDLXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  489.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 2-氯乙醇 在 di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到2-amino-6-chloro-9-(2-chloroethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036