2-amino-6-chloro-9-(2-chloroethyl)purine | 229013-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2-chloroethyl)purine
• 英文别名: 6-Chloro-9-(2-chloroethyl)purin-2-amine
• CAS: 229013-87-0
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₅
• 分子量: 232.072
• InChiKey: DKPHWTQLFDLXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  489.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 2-氯乙醇 在 di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到2-amino-6-chloro-9-(2-chloroethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036

文献信息

• Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate (DNAD): an alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction
  作者：Jianhai Yang、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.036

  日期：2011.2

  Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate is prepared in 83.6% yield in two steps as a bright yellow solid, which can be used as an azo-reagent in the Mitsunobu reaction. When a chiral secondary alcohol was used, sufficient configurational inversion of alcohol occurred under Mitsunobu conditions. That the hydrazine produced from DNAD is semisoluble in some solvents such as THF and CH2Cl2 makes it separated

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。