1-(2-溴苯基)-2-苯基乙醇 | 78602-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-2-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-phenyl)-2-phenyl-ethanol
• CAS: 78602-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: TWDVUMVJBKRSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  209-218 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-苯基乙醇 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 petrol 为溶剂， 以52%的产率得到1-(2-溴苯基)-2-苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Fungicides

  摘要：

  这项发明涉及丙烯酸衍生物，其作为杀真菌剂有用，涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是在植物中使用它们来对抗真菌感染的方法。

  公开号：

  US05286894A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮N-甲苯磺酰and与乙烯基的分子内反应：布朗斯台德酸促进阳离子环化成多取代茚

  摘要：

  在存在TsNHNH 2的情况下，开发了布朗斯台德酸促进的邻-（1-芳基乙烯基）苯乙酮衍生物的分子内环化反应，导致多取代的茚并酮具有复杂性和多样性，产率中等至优异。与自由基或卡宾涉及醛基N-甲苯磺酰hydr与乙烯基的环化形成鲜明对比，涉及阳离子环化途径，其中N-甲苯磺酰zone在该转化过程中用作亲电试剂和烷基化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc07966a

文献信息

• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Activation of Arylcyclopropanes
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol062476e

  日期：2006.12.1

  Palladium chloride-catalyzed intramolecular activation of electroneutral cyclopropane derivatives results in cleavage of the cyclopropane ring followed by formation of heterocyclic derivatives. Phenols, carboxylic acids, and amide groups were considered as substituents ortho to the cyclopropane ring in this catalytic activation chemistry. The regioselectivity observed in the case of amide-containing

  电中性环丙烷衍生物的氯化钯催化的分子内活化导致环丙烷环的裂解，随后形成杂环衍生物。在该催化活化化学中，酚，羧酸和酰胺基被认为是环丙烷环邻位的取代基。在含酰胺的底物的情况下观察到的区域选择性与含羧酸的底物的区域选择性不同，排除了简单的环丙烷异构化，然后进行瓦克氧化作为机理途径。[反应：看文字]
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。