6-bromo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazoline | 65331-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-6-bromo-3,4-dihydroquinazoline；6-Brom-3-(4-brom-phenyl)-3,4-dihydro-chinazolin；6-bromo-3-(4-bromophenyl)-4H-quinazoline
• CAS: 65331-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: UHOOJWKYNBMPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazoline 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. V. Substituted Dihydroquinazolines from p-Chloroaniline and p-Bromoaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01284a033
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-bromo-3-(4-bromophenyl)-1,4-dihydroquinazolin-3-ium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-bromo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Tröger基地的两个孤立中间体：合成和机理

  摘要：

  通过控制催化剂的1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1的量ħ咪唑-3-鎓氯化物的Tröger的碱基（两个新的中间体11，1,6-二甲基-3-（4-甲基苯基）-1,4-二氢喹唑-3-鎓四氟硼酸盐和12，8-甲基-2,5-双- （4-甲基苯基）-3,5,6,7-四氢嘧啶并[5,6,1- IJ简单地由芳族胺和甲醛在离子液体中于环境温度下的一锅法反应简单地获得] [喹唑啉-2-四氟硼酸钾]。这些结果支持了费尔南多·科埃略（Fernando Coelho）及其同事认为的特格（Tröger）基地形成的机制。但是，12的晶体结构和相关的量子化学计算结果与他们的报告不一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.057

文献信息

• 3,5- and 3,6-disubstituted 3,4-dihydroquinazolines
  作者：L. P. Yunnikova、V. V. Esenbaeva

  DOI：10.1134/s1070363216070392

  日期：2016.7

  It has previously been shown that the reactions of para-substituted anilines with formaldehyde in the presence of hydrochloric [1–3] or oxalic acid [4] lead to the formation of 6(4’)-substituted 3,4-dihydroquinazolines (11–38%). When replacing formaldehyde with another source of methylene group, metoxychloromethane, the reaction with arylamines afforded both 3,4-dihydroquinazolines (25%) and 1,2,3

  先前已经表明，对位取代的苯胺与甲醛在盐酸 [1-3] 或草酸 [4] 存在下的反应导致形成 6(4')-取代的 3,4-二氢喹唑啉 (11 –38%）。当用另一种亚甲基来源甲氧基氯甲烷代替甲醛时，与芳胺的反应得到 3,4-二氢喹唑啉 (25%) 和 1,2,3,4-四氢喹唑啉 (48%) [5]。3,4-二氢喹唑啉 (30–85%) 可通过芳胺与甲醛在离子液体（丁基吡啶鎓 1 四氟硼酸盐）中在 1-甲基-3-[2(磺氧基)乙基]-1H-咪唑-3 存在下反应制备-氯化鎓作为催化剂[6]。1,3-二氧戊环已知可用作二芳基甲烷衍生物合成中的亚甲基源 [7]，这表明它有可能用作甲醛或甲氧基氯甲烷的合成等效物。在这项工作中，我们展示了在基于对位和间位取代苯胺的取代 3,4-二氢喹唑啉合成中使用 1,3 二氧戊环作为亚甲基源的可能性。
• Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant
  作者：Tatsuro Yoshinaga、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1246/cl.190854

  日期：2020.2.5

  Oxidative debenzylation of N-benzyl aromatic amines using DMSO as a non-toxic oxidant and catalyzed by TsOH gave N-phenylimines, which were spontaneously hydrolyzed to form anilines and benzaldehydes in good yields. This reaction employs mild, metal-free conditions. The conditions are also suitable for the debenzylation of benzylphenylethers.

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。
• CONDENSATIONS OF AROMATIC AMINES WITH FORMALDEHYDE IN MEDIA CONTAINING ACID. VI. THE USE OF FORMIC ACID IN THE PREPARATION OF 3,6-DISUBSTITUTED DIHYDROQUINAZOLINES FROM PARA-SUBSTITUTED AMINES, AND FROM THEIR BIS(ARYLAMINO)-METHANES AND SCHIFF BASES
  作者：E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01225a003

  日期：1937.5
• Some Analogs of Troeger's Base and Related Compounds¹
  作者：T. R. Miller、E. C. Wagner

  DOI：10.1021/ja01848a055

  日期：1941.3
• Cairncross; Bogert, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1935, vol. 7, p. 548,550, 553
  作者：Cairncross、Bogert

  DOI：——

  日期：——