N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazino-3,3-dimethylbutyraldehyde | 873961-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazino-3,3-dimethylbutyraldehyde
• 英文别名: ethyl N-[(2R)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 873961-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MKWUUPVDBOAIBQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazino-3,3-dimethylbutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-3-ethoxycarbonylamino-4-tert-butyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的对映选择性有机催化：将脂肪醛和酮加成到偶氮二羧酸二乙酯

  摘要：

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500481
• 作为产物：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 3,3-二甲基丁醛 在 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazino-3,3-dimethylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Organocatalytic Route to Chiral 3,6-Dihydropyridazines from Aldehydes

  摘要：

  我们在此描述了一种高度对映选择性的有机催化合成手段，该方法从无手性的起始材料合成手性3,6-二氢吡咯嗪，以良好的产率通过一锅法进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951486

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis in Ionic Liquids: Addition of Aliphatic Aldehydes and Ketones to Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Peter Kotrusz、Sara Alemayehu、Štefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200500481

  日期：2005.11

  The enantioselective addition of aldehydes to diethyl azodicarboxylate in ionic liquids in the presence of chiralorganocatalysts has been investigated. Of seven differentorganocatalysts tested, L-proline and L-thiazoline-2-carboxylic acid gave the highest enantioselectivities (up to 94 % ee). The best results were obtained by using [bmim]PF6 and [hmim]BF4 as ionic liquids. The scope of the methodology

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An Enantioselective Organocatalytic Route to Chiral 3,6-Dihydropyridazines from Aldehydes
  作者：Steven Ley、Alexander Oelke、Sirirat Kumarn、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2006-951486

  日期：2006.9

  Here we describe a highly enantioselective organocatalytic synthesis of chiral 3,6-dihydropyridazines from achiral ­starting materials which proceeds with good yield via a one-pot ­procedure.

  我们在此描述了一种高度对映选择性的有机催化合成手段，该方法从无手性的起始材料合成手性3,6-二氢吡咯嗪，以良好的产率通过一锅法进行。