6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-hex-1-ene | 99930-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-hex-1-ene
• 英文别名: 1-Hexene, 6-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-；6-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorohex-1-ene
• CAS: 99930-55-9
• 化学式: C₆H₃ClF₈
• 分子量: 262.53
• InChiKey: CVTXLGOEFZVUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 、 6-Chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-hex-1-ene 在 氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2 / Al促进的全（聚）氟烷基碘向全（聚）氟烷基取代的乙烯的加成

  摘要：

  在NiCl 2 ·6H 2 O / Al的存在下，将全（聚）氟代烷基碘化物顺利地添加到全（聚）氟代烷基取代的乙烯中，从而以中等收率得到了相应的加成消除产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03357-2

文献信息

• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。
• Huang, Wei-Yuan; Chen, Jian-Long; Hu, Li-Qing, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 881 - 884
  作者：Huang, Wei-Yuan、Chen, Jian-Long、Hu, Li-Qing

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-alkyl-5-polyfluoroalkyl-2-isoxazolines via 1,3-dipolar cycloaddition of trimethylsilyl nitronates to polyfluoroalkylethenes
  作者：Jian Chen、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03142-m

  日期：1995.3

  Various 3-alkyl-5-polyfluoroalkyl-2-isoxazoline derivatives have been synthesized in moderate yield by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitroalkanes via their trimethylsilyl esters with polyfluoroalkylethenes.
• HUANG WEI-YUAN; CHEN JIAN-LONG; HU LI-QING, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 881-884
  作者：HUANG WEI-YUAN、 CHEN JIAN-LONG、 HU LI-QING

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes from per(poly)fluoroalkyl chlorides
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80335-8

  日期：1992.12

  Per(poly)fluoroalkyl aldehydes can be conveniently synthesized from per(poly)fluoralkyl chlorides by their reaction with DMF promoted by a PbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system at room temperature.