1-bromo-1-cyano-2,2-dimethylbut-3-ene | 75480-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-cyano-2,2-dimethylbut-3-ene
• 英文别名: 2-Bromo-3,3-dimethylpent-4-enenitrile
• CAS: 75480-49-8
• 化学式: C₇H₁₀BrN
• 分子量: 188.067
• InChiKey: CROWTILREGWNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-cyano-2,2-dimethylbut-3-ene 在 锌铜偶 、 三氯化铁 、 正丁胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 trans-1-cyano-2,2-dimethyl-3-trichloromethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Bury, Adrian; Corker, Stephen T.; Johnson, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 645 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二溴乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-bromo-1-cyano-2,2-dimethylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  碳中心的均质置换。第1部分。烯丙基和烯丙基钴肟与多卤代甲烷的反应

  摘要：

  烯丙基-和烯丙基-钴氧肟与溴代三氯甲烷反应，分别得到4,4,4-三氯丁烯和4,4,4-三氯丁炔和溴钴氧肟（III）。在室温下进行的烯丙基钴肟的反应几乎是定量的，但在较高温度下进行的烯丙基钴肟的反应则取决于烯丙基和其他轴向配体的性质。咪唑的三氯丁炔产率比吡啶作为轴向配体的产率高得多，并且随着烯丙基配体的取代度增加而降低。据信该反应涉及新的链过程，其中通过钴氧肟的反应形成的带有链的三氯甲基自由基（II）与溴三氯甲烷一起，在烯丙基或烯丙基配体的γ-碳上区域特异性地进攻，以取代其他链增长物种钴氧肟（II），并得到所观察到的有机产物。由于钴氧肟（II）在这些条件下既不会二聚也不会歧化，因此消除了两个重要的链终止步骤。与烯丙基钴肟的主要副反应涉及形成相应的炔烃，另外的氢原子衍生自二甲基乙二肟基羟基，这可能是三氯甲基自由基攻击金属的结果。还证明了该反应在其他多卤代甲烷和相关的自由基前体中的应用。

  DOI：

  10.1039/p29790001050

文献信息

• Intramolecular homolytic displacement of bromine atoms from carbon in the reaction of but-3-enyl bromides with radicals
  作者：Adrian Bury、Michael D. Johnson

  DOI：10.1039/c39800000498

  日期：——

  The homolytic displacement of bromine atoms from 1-bromo-1-cyano-2,2-dimethylbut-3-ene by trichloromethyl radicals takes place by a stepwise mechanism in which a trichloromethyl radical attacks carbon-4 to give an intermediate radical which can undergo an intramolecular cyclisation with loss of a bromine atom or a radical transfer reaction with the addend.

  三氯甲基自由基将溴原子从1-溴-1-氰基-2,2-二甲基丁-3-烯中的同质置换通过逐步机理进行，在该机理中，三氯甲基自由基攻击碳4从而生成可经历的中间自由基失去溴原子或与加成基发生自由基转移反应的分子内环化反应。
• BURY, A.;CORKER, S. T.;JOHNSON, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 645-651
  作者：BURY, A.、CORKER, S. T.、JOHNSON, M. D.

  DOI：——

  日期：——