4-硝基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮 | 101495-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 4-硝基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-nitrobenzo[d]oxazole-2-thiol
• 英文别名: 4-nitro-2-mercaptobenzoxazole；2-mercapto-4-nitrobenzoxazole；4-nitro-benzooxazole-2-thiol；4-nitro-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 101495-34-5
• 化学式: C₇H₄N₂O₃S
• 分子量: 196.186
• InChiKey: ONAAWIBLPPKLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-nitrobenzooxazol-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions for CNS and other disorders

  摘要：

  公开号：

  EP1219622B1
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-氨基-3-硝基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.16h， 以41%的产率得到4-硝基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O酰基转移酶（ACAT / SOAT）抑制剂

  摘要：

  我们描述了我们的主动脉选择性酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT，也缩写为SOAT）抑制剂的分子设计，其结构-活性关系（SARs）以及它们的药代动力学（PK）和药理学特征。两个弱配体-N-（2,6-二异丙基苯基）乙酰胺（50％抑制浓度[IC 50 ] = 8.6μM）和2-（甲硫基）苯并[ d ]恶唑（IC 50  = 31μM）的连接包括6支亚甲基链的连接体，得到一种高度有效分子，9-（苯并[ d ]恶唑-2-基硫基） - ñ - （2,6-二异丙基）壬酰胺（3H），其表现出高效力（IC 50 = 0.004μM）朝向主动脉ACAT。这种从头到尾的设计使将活性显着提高到2150至7750倍，并基于双重诱导的拟合机制来区分同工型选择性成为可能。在1 mg / kg和3 mg / kg的剂量下，3h显着降低了主动脉弓的脂质蓄积面积，分别降至74％和69％，而没有降低高脂和高胆固醇喂养的F

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.024

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451594A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The invention provides compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation: ##STR1## wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1 or 2; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as described in the specification.

  该发明提供具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的公式(I)化合物，包含它们的组合物以及它们的制备过程和中间体：##STR1## 其中：X是氧或硫；n是0、1或2；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如说明书中所描述。
• Anilide compounds and drugs containing the same
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US06362208B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The invention relates to a novel anilide compound and a pharmaceutical composition comprising the same. The invention relates to a compound represented by the following general formula: represents a divalent residue of benzene with a substituent(s), heterocycle-condensed benzene which may or may not have a substituent, pyridine which may or may not have a substituent, cyclohexane or naphthalene or Ar represents an aryl group which may or may not have a substituent; X represents —NH—, oxygen atom or sulfur atom; Y represents —NR4—, oxygen atom, sulfur atom, sulfoxide or sulfone; Z represents single bond or —NR5—; R4 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or a silylated lower alkyl group which may or may not have a substituent; R5 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or a silylated lower alkyl group which may or may not have a substituent; and n represents an integer of 0 to 15. The inventive compounds are useful in the form of pharmaceutical composition, specifically as acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor.

  该发明涉及一种新型苯胺类化合物和包含该化合物的药物组合物。该发明涉及一种由以下通用式表示的化合物：表示苯的一个带有取代基的二价残基，杂环并联苯可能具有或不具有取代基，吡啶可能具有或不具有取代基，环己烷或萘或Ar代表可能具有或不具有取代基的芳基；X代表—NH—、氧原子或硫原子；Y代表—NR4—、氧原子、硫原子、亚硫醚或砜；Z代表单键或—NR5—；R4代表氢原子、较低烷基、芳基或可能具有或不具有取代基的硅烷化较低烷基；R5代表氢原子、较低烷基、芳基或可能具有或不具有取代基的硅烷化较低烷基；n代表0到15之间的整数。这些创新化合物在药物组合物的形式中非常有用，特别作为酰辅酶A胆固醇酰转移酶（ACAT）抑制剂。
• Process for preparing nematicidal benzoxazole and benzthiazole compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451681A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A process for preparing a compound of formula (I) ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, by (a) reacting a substituted ortho-nitro or -nitroso phenol or a substituted ortho-nitro or -nitroso thiophenol with an alkali metal dithionite reducing agent in an alkaline reaction medium in the presence of carbon disulphide, to form a substituted 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole, acidifying the reaction mixture and collecting the 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole; and then (b) reacting the 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole with a compound of formula (IV) CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L (IV) wherein L is a good leaving group.

  一种制备化合物的方法，化学式为（I）##STR1##其中X为氧或硫，通过以下步骤实现：（a）在碱性反应介质中，将取代的邻硝基或硝基酚或取代的邻硝基或硝基噻酚与碱金属二亚硫酸盐还原剂在碳二硫的存在下反应，形成取代的2-巯基苯并噁唑或噻唑，酸化反应混合物并收集2-巯基苯并噁唑或噻唑；然后（b）将2-巯基苯并噁唑或噻唑与化学式为（IV）CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L（IV）的化合物反应，其中L是一个良好的离去基团。
• Benzoxazole and benzothiazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Liu Kevin

  公开号：US20070281945A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Identification of a series of benzoxazoles as potent 5-HT6 ligands
  作者：Kevin G. Liu、Jennifer R. Lo、Thomas A. Comery、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Li Di、Edward H. Kerns、Lee E. Schechter、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.107

  日期：2009.2

  identify therapeutics for CNS diseases such as schizophrenia and Alzheimer’s disease (AD), we have been focused on the 5-HT6 receptor in order to identify potent and selective ligands as a potential treatment for cognitive dysfunction. Herein we report the identification of a novel series of benzoxazole derivatives as potent 5-HT6 ligands. The synthesis and detailed SAR of this class of compounds are reported

  作为我们不断努力确定中枢神经系统疾病（例如精神分裂症和阿尔茨海默氏病（AD））治疗剂的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效和选择性的配体作为认知功能障碍的潜在治疗方法。在本文中，我们报告鉴定出一系列新的苯并恶唑衍生物作为有效的5-HT 6配体。报道了这类化合物的合成和详细的SAR。在循环AMP功能测定中，该化合物已显示为完全拮抗剂。