(1S,2R,3S,4S)-4-amino-1-O,3-methylene-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol | 125249-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-4-amino-1-O,3-methylene-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: ((1S,4S,5S,7R)-5-amino-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)methanol；[(1S,4S,5S,7R)-5-amino-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]methanol
• CAS: 125249-66-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: MQZTWTHEBBWSSG-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S)-4-amino-1-O,3-methylene-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-carbocyclic 3'-O,6'-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通手性库的不同对映体纯净的碳环2'-脱氧核糖核苷类似物的立体特异性合成和抗病毒特性：（+）-（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one。

  摘要：

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm00167a011
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4S,5S,7R)-5-azido-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]methanol 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种三氟磺酰胺2-氧杂二环[2.2.1]庚烷类光刻胶树脂单体及其制备方法
  申请人：徐州博康信息化学品有限公司

  公开号：CN111747966A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种三氟磺酰胺2‑氧杂二环[2.2.1]庚烷类光刻胶树脂单体及其制备方法，三氟磺酰胺2‑氧杂二环[2.2.1]庚烷类光刻胶树脂单体，包括以下结构通式：其中，R1和R2分别包括C1～C12烷基、杂烷基或连接键；R3包括氢、卤素、C1～C12烷基或杂烷基，其制备方法，包括以下步骤：将三氟磺酰类化合物加入到经处理或未处理的含有2‑氧杂二环[2.2.1]庚烷醇结构的原料和碱混合液中，反应得到三氟磺酰胺2‑氧杂二环[2.2.1]庚烷醇类化合物；将三氟磺酰胺2‑氧杂二环[2.2.1]庚烷醇类化合物与丙烯酸类化合物混合，经过酯化反应，纯化得到三氟磺酰胺2‑氧杂二环[2.2.1]庚烷类光刻胶树脂单体。本发明合成的光刻胶树脂单体具有抗溶胀、碱溶性和疏水性，且制备方法简单方便。
• Stereospecific synthesis and antiviral properties of different enantiomerically pure carbocyclic 2'-deoxyribonucleoside analogs derived from common chiral pools: (+)-(1R,5S)- and (-)-(1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  作者：J. Beres、G. Sagi、I. Tomoskozi、L. Gruber、E. Baitz-Gacs、L. Otvos、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00167a011

  日期：1990.5

  lesser extent, (+)-carbocyclic 2'-deoxyadenosine proved to be effective against HSV-1 [minimum inhibitory concentration (MIC): 0.2 and 2 micrograms/mL, respectively] and HSV-2 (MIC: 2 and 20 micrograms/mL, respectively), but virtually inactive against TK- HSV-1 (MIC: 40 and 100 micrograms/mL, respectively). (+)-Carbathymidine was also active against vaccinia virus (2 micrograms/mL). None of the compounds

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。
• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、BAITZ-GACS, E.、OTVOS, L.、CLE+

  DOI：——

  日期：——