N-methacryloyl-N-propylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-N-propylbenzamide
• 英文别名: N-propyl-N-methacryloylbenzamide；N-(2-methylprop-2-enoyl)-N-propylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XRHOOGUOZVQUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-N-propylbenzamide 在 potassium pyrosulfite 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以95 %的产率得到sodium (4-methyl-1,3-dioxo-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-Promoted Sulfonation-Cyclization Cascade via the SO₃^– Radical: The Synthesis of Heterocyclic Sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03510
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methacryloyl-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  KSeCN 可见光驱动双功能光催化自由基级联硒氰化/丙烯酰胺环化

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺、2-芳基-N-丙烯酰基吲哚和N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与异硒氰酸钾 (KSeCN) 的自由基级联硒氰化/环化反应。该反应以廉价的KSeCN作为硒氰化试剂，过硫酸钾作为氧化剂，2,4,6-三苯基吡咯鎓四氟硼酸盐作为相转移催化和光催化的双功能催化剂进行。含硒氰酸盐的异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮、吲哚并[2,1 -a ]异喹啉-6(5 H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-的库6(5 H )-在室温、可见光和环境条件下以中等至优异的产率获得。重要的是，该方案具有反应条件温和、大规模合成、操作简单、产物衍生化、良好的官能团和杂环耐受性等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00362

文献信息

• 一种4-乙基-1,3-异喹啉二酮衍生物的制备
  申请人：江南大学

  公开号：CN107501176A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种4‑乙基‑1,3‑异喹啉二酮衍生物的制备方法，该化合物具有如(I)所示的结构，制备方法是以N‑烷基‑N‑异丁烯酰基苯甲酰胺和过氧化异丙苯为反应原料，在氮气气氛中于一定的温度下反应12小时；反应结束后，加水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并后有机相用饱和食盐水洗一次，减压旋干除去溶剂；经柱层析得到目标产物。
• Metal-Free Cascade Methylation/Cyclization of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Yan-Ning Niu、Xiao-Feng Xia、Yuan Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1591522

  日期：2018.3

  A metal-free radical cascade methylation/cyclization of a wide range of N -alkyl- N -methacryloylbenzamides by using dicumyl peroxide as the methylating reagent provides a convenient access to a series of methylated isoquinoline-1,3-diones in moderate yields.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，金属自由基级联甲基化/环化范围广泛的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺提供了以中等产率获得一系列甲基化异喹啉-1,3-二酮的便捷途径。
• Light-induced BiOBr nanosheets accelerated highly regioselective intermolecular trifluoromethylation/arylation of alkenes to synthesize CF3-containing aza-heterocycles
  作者：Cuibo Liu、Weiwei Zhao、Yi Huang、Hongming Wang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.056

  日期：2015.6

  With this method, a series of CF3-containing aza-heterocycles with high selectivity were fabricated in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the exceptional transformation was originated from the synergistic effect of photogenerated electrons and holes. Density function theory (DFT) was adopted to understand the high selectivity of this photocatalytic chemical transformation

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylarylation of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Alkyl Iodides
  作者：Xiao-Feng Xia、Lei Zhang、Zhiting Liu、Rongjie Wang、Yinting Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1591581

  日期：2018.7

  An efficient Pd(0)-catalyzed alkylarylation of N-alkyl-N-methacryloylbenzamides with alkyl iodides for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones is described. A highlight of the method is its excellent functional-group tolerance. Mechanistic investigations suggest that a radical addition/cyclization process is probably involved in the sequences.

  描述了一种有效的 Pd(0)-催化的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺与烷基碘的烷基芳基化，用于合成异喹啉-1,3-二酮。该方法的一个亮点是其出色的官能团耐受性。机理研究表明，序列中可能涉及自由基加成/环化过程。
• Metal-free visible-light-promoted thiocyanation/cyclization cascade for the synthesis of thiocyanato-containing isoquinolinediones
  作者：Yu-Jue Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.053

  日期：2019.5

  A visible-light induced metal-free thiocyanate radical addition/intramolecular cyclization cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing isoquinolinediones from N-alkyl-N-methacryloylbenzamides is described. The organic dye 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate (Acr+-Mes ClO4−) is used as a photocatalyst, and cheap and readily available ammonium thiocyanate is used to provide thiocyanate

  描述了由N-烷基-N-甲基丙烯酰胺基苯甲酰胺合成含硫氰酸根的异喹啉二酮的可见光诱导的无金属硫氰酸根自由基加成/分子内环化级联反应。将有机染料9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸铵（ACR + -Mes CLO 4 - ）作为光催化剂，而且价格便宜且易于获得的硫氰酸铵被用于提供硫氰酸自由基通过单电子转移通路。该反应完成了C S和C的合成一锅中的C键具有丰富的分子氧作为唯一的牺牲试剂。该方法易于实施，在温和条件下以中等至良好的收率制备了25种新化合物。这是第一次将硫氰酸酯基引入异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮中以构建功能强大的类药物分子。