4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiine 1-oxide | 34826-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiine 1-oxide
• 英文别名: 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-oxide；4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin-1-oxide；4,5-diphenyl-1,2-dithiin-1-oxide；4,5-Diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin-1-oxid；4,5-diphenyl-3,6-dihydrodithiine 1-oxide
• CAS: 34826-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₂
• 分子量: 286.419
• InChiKey: GKGZFTVWJQDQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiine 1-oxide 、 cyclopentadienyl(3-(4'-trifluoromethylphenyl)-2-propynyl)dicarbonyliron 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到cyclopentadienyl(1-oxo-5-(4'-trifluoromethylphenyl)-1,2-dithiol-4-enyl)dicarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  取代的过渡金属的制备（η 1个-propargyl络合物及其[3 + 2]环加成与二氧化硫和一氧化碳二硫反应。所述cycloadducts的过渡金属-碳键裂解反应，这产量oxathiolene氧化物和二硫氧化物

  摘要：

  几种新的环戊二烯基二羰基铁的η的制剂1被报告-2-炔基络合物。他们与二氧化硫和一氧化二硫的[3 + 2]环加成反应分别生成了过渡金属取代的1,2-氧杂硫代-2-氧化物和1,2-二硫代-1-氧化物。将过渡金属从含氧杂硫氧化物和二硫氧化物的配合物中解离，生成新的硫杂环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00167-0
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 氨 、 sulfur 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of the S₂O Source, 4,5-Diphenyl-1,2-dithiin-1-oxide

  摘要：

  An improved procedure for the synthesis of 2,3-diphenyl-1,3-butadiene is reported along with its utilization in a simple synthesis of the S2O precursor, 4,5-diphenyl-1,2-dithiin-1-oxide.

  DOI：

  10.1080/00397919308009771
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzene sulfonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiine 1-oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-carbomethoxy-5-(4'-acetylphenyl)-1,2-dithiol-4-en-1-yl oxide
  参考文献：
  名称：

  取代的过渡金属的制备（η 1个-propargyl络合物及其[3 + 2]环加成与二氧化硫和一氧化碳二硫反应。所述cycloadducts的过渡金属-碳键裂解反应，这产量oxathiolene氧化物和二硫氧化物

  摘要：

  几种新的环戊二烯基二羰基铁的η的制剂1被报告-2-炔基络合物。他们与二氧化硫和一氧化二硫的[3 + 2]环加成反应分别生成了过渡金属取代的1,2-氧杂硫代-2-氧化物和1,2-二硫代-1-氧化物。将过渡金属从含氧杂硫氧化物和二硫氧化物的配合物中解离，生成新的硫杂环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00167-0

文献信息

• Reactions of Transition-Metal Cyclopropyl and η¹-Allyl Complexes with Sulfur Dioxide and Disulfur Monoxide
  作者：Brittany L. Hayes、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/om980590y

  日期：1998.12.1

  complexes are reported. The iron complexes participated in 3 + 2 cycloaddition reactions with sulfur dioxide (SO2) and disulfur monoxide (S2O) to yield regioisomeric transition-metal substituted 1,2-oxathiolane 1-oxides (sulfenate esters) and 1,2-dithiolane 1-oxides (thiosulfinate esters), respectively. The manganese allyl complexes reacted with both SO2 and S2O to produce insertion products.

  几个环戊二烯合铁的制剂二羰基环丙基和η 1 -烯丙基配合物以及（ME 2 PHP）（CO）4个锰烯丙基配合报道。铁络合物与二氧化硫（SO 2）和一氧化二硫（S 2 O）参与3 + 2环加成反应，生成区域异构过渡金属取代的1,2-氧杂硫杂环戊烷1-氧化物（磺酸酯）和1,2-二硫杂环戊烷分别为1-氧化物（硫代亚磺酸酯）。锰烯丙基配合物与SO 2和S 2 O反应生成插入产物。
• Reversible Disulfur Monoxide (S₂O)-Forming Retro-Diels−Alder Reaction. Disproportionation of S₂O to Trithio-Ozone (S₃) and Sulfur Dioxide (SO₂) and Reactivities of S₂O and S₃
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Aoki、Jun Takayama、Akira Sakamoto、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1021/ja047729i

  日期：2004.7.1

  (5b) quantitatively. The thermally labile 5 was shown to undergo a retro-Diels-Alder reaction that produces S(2)O and 3 in a reversible way. The resulting S(2)O was trapped by Diels-Alder reactions with dienes to give 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-oxides in good yields. In the absence of the dienes, S(2)O disproportionates to SO(2) and S(3), and the resulting S(3) underwent a 1,3-dipolar cycloaddition with

  5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 7-endo-oxide (4) 通过将 S(2)Cl(2) 添加到 3 制备,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (3) 收率高。4 用二甲基二环氧乙烷氧化得到 7:1 的 5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-endo-7-endo-dioxide 的异构混合物(5a) 和 2-exo-7-endo-dioxide (5b)。热不稳定 5 被证明经历逆狄尔斯-阿尔德反应，以可逆的方式产生 S(2)O 和 3。由此产生的 S (2) O 被困通过 Diels-Alder 反应与二烯以良好的产率得到 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-氧化物。在没有二烯的情况下，S(2)O 与 SO(2) 和 S(3) 不成比例，由此产生的 S(3)
• Unexpected reactions of simple iron alkyls with a thiosulfinate ester capable of serving as a disulfur monoxide source
  作者：Kimberly R. Powell、W. Jeff Elias、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83141-p

  日期：1991.4

  Attempts to use 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin-1-oxide as a disulfur monoxide (S2O) source for S2O insertion into the metal carbon bond of CpMenFe(CO)2R (n = 0, 5; R  Me, Et) yielded unexpected iron thioester complexes, CpMenFe(CO)2SC(O)R. The characterization and independent syntheses of these thioester complexes are reported as well as the results of experiments designed to yield some information

  尝试使用4,5-二苯基-3,6-二氢-1,2-二硫一-1-氧化物作为一氧化二硫（S 2 O）源，以将S 2 O插入CpMe n Fe（CO）的金属碳键中）2 R（n = 0，5; RMe，Et）产生意外的硫代铁酯络合物CpMe n Fe（CO）2 SC（O）R。报告了这些硫代酯配合物的表征和独立合成，以及旨在获得有关这些硫代酯配合物形成机理的一些信息的实验结果。
• Transition-metal-mediated thiosulfinate ester synthesis
  作者：Marlene E. Raseta、Steven A. Cawood、Mark E. Welker、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00203a033

  日期：1989.10

  dioxide (SOsub 2}), the coordination and organic reaction chemistry of disulfur monoxide (Ssub 2}O) has received little attention. A few Diels-Alder reactions of simple dienes with Ssub 2}O have been reported. However, there were no reports of direct Ssub 2}O complex synthesis prior to our initial work. The authors recently published a synthesis of 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-oxide (2) which

  与二氧化硫 (SOsub 2}) 不同，一氧化二硫 (Ssub 2}O) 的配位和有机反应化学很少受到关注。已经报道了一些简单二烯与 Ssub 2}O 的 Diels-Alder 反应。然而，在我们最初的工作之前，没有关于直接合成 Ssub 2}O 复合物的报道。作者最近发表了 4,5-diphenyl-3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-oxide (2) 的合成，它通过过渡金属辅助的逆狄尔斯-阿尔德释放 Ssub 2}O反应。在这里，我们进一步报告了 2 的异常反应性及其在环硫代亚磺酸酯合成中的应用。
• Brown, David S.; Owens, Catherine F.; Wilson, Bruce G., Organometallics, 1991, vol. 10, # 4, p. 871 - 875
  作者：Brown, David S.、Owens, Catherine F.、Wilson, Bruce G.、Welker, Mark E.、Rheingold, Arnold L.

  DOI：——

  日期：——