N-(2-Hydroperoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-yloxy)phthalimide | 178060-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroperoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-yloxy)phthalimide
• 英文别名: N-(2-hydroperoxybicyclo<2.2.2>heptan-2-yloxy)phthalimide；2-[(3-hydroperoxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)oxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 178060-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: SRDVDSPTFLJLFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroperoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-yloxy)phthalimide 在 三苯基膦 作用下， 以83%的产率得到N-(2-hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-2-yloxy)phtalimide
  参考文献：
  名称：

  Novel Catalysis by N-Hydroxyphthalimide in the Oxidation of Organic Substrates by Molecular Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a002
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到N-(2-Hydroperoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-yloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用新型高效催化系统用分子氧进行烷烃氧化：N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co（acac）（n）（）结合（n = 2或3）。

  摘要：

  研究了用于用分子氧氧化烷烃的新型催化剂。发现N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co（acac）（n）（）（n = 2或3）结合是在温和条件下好氧氧化环烷烃和烷基苯的有效催化体系。在催化量的NHPI和Co（acac）（2）的存在下于100摄氏度的乙酸中，成功地用分子氧将环烷烃氧化，得到相应的环烷酮和二羧酸。使用该催化系统，烷基苯也被双氧氧化。例如，在这些条件下，甲苯以优异的产率转化为苯甲酸。乙苯和丁苯在其α位置被选择性氧化，分别以良好的收率分别形成相应的酮，苯乙酮和1-苯基-1-丁酮。该氧化的关键中间体被认为是由NHPI和分子氧使用Co（II）物质生成的邻苯二甲酰亚胺N-氧基。使用NHPI / Co（acac）（2）用氧气将乙苯和乙苯-d（10​​）氧化时的同位素效应（k（H）/ k（D））为3.8。

  DOI：

  10.1021/jo951970l