2-methoxy-3-chlorotetrahydropyran | 6581-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxy-3-chlorotetrahydropyran
• 英文别名: 3-Chlor-2-methoxy-tetrahydro-pyran；3-chloro-2-methoxy-tetrahydro-pyran；3-chloro-2-methoxyoxane
• CAS: 6581-61-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.605
• InChiKey: XYYFHZQMPLJWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1050;1050;1060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-chlorotetrahydropyran 在 sodium 作用下， 生成 2-甲氧基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1983 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-methoxy-3-chlorotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 829,830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of the cyclic β-halogeno-ether synthesis of olefinic alcohols
  作者：Leslie Crombie、Robert D. Wyvill

  DOI：10.1039/c39840001056

  日期：——

  The (Z)/(E) composition of olefinic alcohols produced by sodium ring-scission of cyclic β-halogeno-ethers can be accounted for by a mechanism involving fast electron transfer and carbanion inversion, with ring-cleavage speedier than conformational inversion.

  环状β-卤代醚的钠环断裂产生的烯烃醇的（Z）/（E）组成可以通过涉及快速电子转移和碳负离子转化的机制解释，其中环裂解的速度比构象转化快。
• Halogen Atom Participation in Guiding the Stereochemical Outcomes of Acetal Substitution Reactions
  作者：Krystyna M. Demkiw、Wouter A. Remmerswaal、Thomas Hansen、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202209401

  日期：2022.10.17

  Nucleophilic additions to α-haloacetals proceed via an oxocarbenium ion intermediate where the carbon-halogen bond can either adopt a pseudo-axial or a pseudo-equatorial position. trans-Selectivity is typically observed when a halogen atom is positioned at C-2 of an acetal because hyperconjugative interactions involving the pseudo-axial carbon-halogen bond stabilize the oxocarbenium ion intermediate

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。
• 580. The reactivity of the O-acylglycosyl halides. Part II. The effect of the lactol ring oxygen atom
  作者：F. H. Newth、G. O. Phillips

  DOI：10.1039/jr9530002900

  日期：——
• Highly convenient electrolysis procedure for the preparation of .alpha.-halogenated ketones and acetals from enol acetates, enol ethers, and silyl enol ethers
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Seiji Mishima、Takesi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo01301a044

  日期：1980.6
• Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 305
  作者：Riobe

  DOI：——

  日期：——