6,7-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 6238-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,7-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6,7-Dichlor-2H-1,4-benzoxazin-3-on；6,7-dichloro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6,7-dichloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6,7-dichloro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6,7-dichloro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 6238-99-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD19375925
• 分子量: 218.039
• InChiKey: DOPQEOZCWNLSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以92 %的产率得到6,7-dichloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein can inhibit the CIC-1 ion channel.

  公开号：

  WO2024121130A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)oxy]acetate 在 水 、 tin(ll) chloride 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以83%的产率得到6,7-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20080021023A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl [(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)oxy]acetate 、 氯化亚锡二水合物 、 三氟乙酸 、 、 盐酸 在 6,7-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 作用下， 以 乙醇 、 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 6,7-dichloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及吗啡啶基和吡咯烷基类似物、含有它们的药物组合物及其作为尿激肽Ⅱ拮抗剂的用途。

  公开号：

  US20100256130A1

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Benzo-[1,4]-oxazinones Using MeO-PEG-OMe as Solvent
  作者：Jae-Min Lim、Gyung-Hee Gam、Shin-Hyuong Kim、Ki-Wan Jang、Dong-Soo Shin

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.4.468

  日期：2012.8.20

  마이크로웨이브를 이용한 가열 방법과 MeO-PEG-OMe를 용매로 사용하여, benzo-[1,4]-oxazinone의 효율적인 one-pot 합성방법을 개발하였으며, 개발한 합성방법을 이용하여, 8 가지의 benzo-[1,4]-oxazinone 화합물과 1H-pyrido[2,3-b][1,4]-oxazin-2-(3H)-one을 좋은 수율로 합성하였다. Efficient one-pot microwave-assisted synthesis of various benzo-[1,4]-oxazinones via Smiles rearrangement is described. Treatment of 2-chloroacetamide, substituted 2-chlorophenols and cesium carbonate in MeO-PEG-OMe (2,000) as solvent afforded the corresponding benzo-[1,4]-oxazinones and 1H-pyrido[2,3-b][1,4]-oxazin-2-(3H)-one as moderate yield.

  以微波加热法和 MeO-PEG-OMe 为溶剂，开发了一种高效的苯并-[1,4]-恶嗪酮的单锅合成方法，并利用所开发的合成方法以良好的产率合成了 8 个苯并-[1,4]-恶嗪酮化合物和 1H 吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮。 介绍了通过斯迈尔斯重排法在微波辅助下高效合成各种苯并-[1,4]-恶嗪酮的方法。以 MeO-PEG-OMe (2,000) 为溶剂，处理 2-氯乙酰胺、取代的 2-氯苯酚和碳酸铯，可得到相应的苯并[1,4]-恶嗪酮和 1H-吡啶并[2,3-b][1,4]-恶嗪-2-(3H)-酮，收率中等。
• Morpholinyl and pyrrolidinyl analogs
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07749998B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及吗啡啶基和吡咯烷基类似物，含有它们的制药组合物，以及它们作为尿加压素II拮抗剂的用途。
• Development of potent and selective small-molecule human Urotensin-II antagonists
  作者：John J. McAtee、Jason W. Dodson、Sarah E. Dowdell、Gerald R. Girard、Krista B. Goodman、Mark A. Hilfiker、Clark A. Sehon、Deyou Sha、Gren Z. Wang、Ning Wang、Andrew Q. Viet、Daohua Zhang、Nambi V. Aiyar、David J. Behm、Luz H. Carballo、Christopher A. Evans、Harvey E. Fries、Rakesh Nagilla、Theresa J. Roethke、Xiaoping Xu、Catherine C.K. Yuan、Stephen A. Douglas、Michael J. Neeb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.027

  日期：2008.6

  This work describes the development of potent and selective human Urotensin-II receptor antagonists starting from lead compound 1, (3,4-dichlorophenyl) methyl2-oxo-2-[3-phenyl-2-(1-pyrrolidinylmethyl)1-piperidinyl]ethyl}amine. Several problems relating to oral bioavailability, cytochrome P450 inhibition, and off-target activity at the kappa opioid receptor and cardiac sodium channel were addressed during lead development. hUT binding affinity relative to compound 1 was improved by more than 40-fold in some analogs, and a structural modi. cation was identified which significantly attenuated both off-target activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7432258B2
  申请人：——

  公开号：US7432258B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• US7749998B2
  申请人：——

  公开号：US7749998B2

  公开（公告）日：2010-07-06