1‑phenyl‑2‑(phenylselanyl)ethyl acetate | 67007-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‑phenyl‑2‑(phenylselanyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-1-phenyl-2-phenylselenoethane；1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethyl acetate；2-Acetoxy-2-phenyl-ethyl-phenyl-selenid；(1-phenyl-2-phenylselanylethyl) acetate
• CAS: 67007-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂Se
• 分子量: 319.262
• InChiKey: DPJBBWXBEQEXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‑phenyl‑2‑(phenylselanyl)ethyl acetate 在 磺酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-苯乙烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acetoxyselenylation of olefins for the preparation of vinylic and allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a031
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1‑phenyl‑2‑(phenylselanyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  间硝基苯磺酰过氧化物氧化裂解二硒。烯烃和芳环亲电苯烯基化的新方法

  摘要：

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.416

文献信息

• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• Acidic hierarchical zeolite ZSM-5 supported Ru catalyst with high activity and selectivity in the seleno-functionalization of alkenes
  作者：Hai Dong、Lei Zhang、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Ting Tang、Yu Feng、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c7ra01732d

  日期：——

  The acidic hierarchical zeolite ZSM-5 (HZSM-5-H) was synthesized for the preparation of a supported Ru catalyst (Ru/HZSM-5-H). The obtained Ru/HZSM-5-H catalyst shows high activity and product selectivity in the seleno-functionalization of alkenes compared to γ-Al2O3, basic ETS-10 and acidic microporous zeolite ZSM-5 supported Ru catalysts (Ru/γ-Al2O3, Ru/ETS-10 and Ru/HZSM-5, respectively), as well

  合成了酸性分级沸石ZSM-5（HZSM-5-H），以制备负载型Ru催化剂（Ru / HZSM-5-H）。将所得的Ru / HZSM-5-H催化剂显示出高的活性和产物选择性的烯烃的硒代官能相比的γ-Al 2 ö 3，基本ETS-10和酸性微孔沸石负载ZSM-5的Ru催化剂（钌/γ -Al 2 O 3，分别为Ru / ETS-10和Ru / HZSM-5），以及均相的RuCl 3催化剂。Ru / HZSM-5-H中相对较强的酸性位点可能有利于苯乙烯的吸附和C C键的活化。同时，与Ru相比，Ru / HZSM-5-H中Ru 4+可以促进亲电硒物种的形成0种。此外，Ru / HZSM-5-M催化剂在烯烃的双官能化中表现出广泛的底物相容性。
• Iodine-mediated acyloxyselenenylation of alkenes
  作者：Xiaolong Wang、Junxing Wang、Hongjie Li、Jie Yan、Zhenping Yang

  DOI：10.1007/s11696-018-0496-5

  日期：2018.11

  In the presence of I2, an acyloxyselenenylation of alkenes with diselenides and carboxylic acids is developed. This metal-free iodine-mediated acyloxyselenenylation proceeds efficiently under mild reaction conditions, affording a series of 2-acyloxy-1-selenides with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  在 I2 的存在下，烯与二硒化物和羧酸发生了酰氧基硒化反应。这种无金属碘介导的酰氧基硒化反应在温和的反应条件下高效进行，可得到一系列具有高区域选择性的 2-酰氧基-1-硒化物，收率从中等到良好。
• The Reaction of Benzeneseleninic Acid with Olefins in Acetic Acid. A New Method of Acetoxyselenation
  作者：Noritaka Miyoshi、Yoshitsugu Takai、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.51.1265

  日期：1978.4

  The reaction of benzeneseleninic acid with olefins in acetic acid gave 2-acetoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  苯硒酸与烯烃在乙酸中的反应以良好的产率得到2-乙酰氧基烷基苯基硒化物。
• Iodosobenzene Diacetate and Diphenyl Diselenide: An Electrophilic Selenenylating Agent of Double Bonds
  作者：Marco Tingoli*、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini

  DOI：10.1080/00397919808007007

  日期：1998.5

  Abstract Phenylseleno-acetoxylation, hydroxylation, etherification and lactonization products are obtained in good yields from the reaction of alkenes with diphenyl diselenide and iodosobenzene diacetate, in acetonitrile. present address: Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy. e-mail [e-mail].

  摘要 烯烃与二苯基二硒化物和碘代苯二乙酸酯在乙腈中反应，可得到苯硒-乙酰氧基化、羟基化、醚化和内酯化产物，收率良好。当前地址：Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy。电子邮件 [e-mail]。