N-(thiophen-2-ylmethyl)formamide | 1490137-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)formamide
• CAS: 1490137-02-4
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: BWXPQSDMOFLNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)formamide 在 三光气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(4-(1-(1-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethyl)piperazin-1-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules enhance functional O-mannosylation of Alpha-dystroglycan

  摘要：

  Alpha-dystroglycan (alpha-DG), a highly glycosylated receptor for extracellular matrix proteins, plays a critical role in many biological processes. Hypoglycosylation of alpha-DG results in various types of muscular dystrophies and is also highly associated with progression of majority of cancers. Currently, there are no effective treatments for those devastating diseases. Enhancing functional O-mannosyl glycans (FOG) of alpha-DG on the cell surfaces is a potential approach to address this unmet challenge. Based on the hypothesis that the cells can up-regulate FOG of alpha-DG in response to certain chemical stimuli, we developed a cell-based high-throughput screening (HTS) platform for searching chemical enhancers of FOG of alpha-DG from a large chemical library with 364,168 compounds. Sequential validation of the hits from a primary screening campaign and chemical works led to identification of a cluster of compounds that positively modulate FOG of alpha-DG on various cell surfaces including patient-derived myoblasts. These compounds enhance FOG of alpha-DG by almost ten folds, which provide us powerful tools for O-mannosylation studies and potential starting points for the development of drug to treat dystroglycanopathy. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(thiophen-2-ylmethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰氨基糖精作为一种新兴的半胱氨酸定向共价弹头及其在鉴定新型 FBPase 降糖抑制剂中的应用

  摘要：

  随着共价药物的复兴，迫切需要鉴定能够形成半胱氨酸键的新部分。在此，我们报告了能够与半胱氨酸发生新型共价反应的N-酰基氨基糖精部分。通过对果糖-1,6-二磷酸酶 (FBPase) 进行共价修饰，证明了它们作为替代亲电弹头的实用性，FBPase 是与癌症和 2 型糖尿病相关的有希望的靶标。与 FBPase 结合的标题化合物W8的共晶结构出人意料地揭示了N-酰基氨基糖精部分用作亲电子弹头，在释放糖精的同时共价修饰 FBPase 中的非催化 C128 位点，这表明糖精衍生物与半胱氨酸的共价反应机制以前未被发现。标题化合物W8的处理在体外和体内显示出对葡萄糖产生的有效抑制。这种新发现的反应性弹头补充了当前半胱氨酸共价修饰剂的全部内容，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00336

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• Ru/ceria-catalyzed direct formylation of amines and CO to produce formamides
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Haijun Chen、Zhixin Zhang、Chaofeng Zhang、Mingrun Li、Feng Wang

  DOI：10.1039/c6gc02603f

  日期：——

  We herein report a new strategy of directly converting amines and CO to formamides with 100% atom utilization efficiency.

  我们在此报告了一种将胺和 CO 直接转化为甲酰胺的新策略，其原子利用效率为 100%。
• First report on bio-catalytic N-formylation of amines using ethyl formate
  作者：Rupesh E. Patre、Sanjib Mal、Pankaj R. Nilkanth、Sujit K. Ghorai、Sudhindra H. Deshpande、Myriem El Qacemi、Tomas Smejkal、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1039/c6cc07679c

  日期：——

  A Bio-catalyzed N-formylation reaction of different amines has been developed using ethyl formate as formylating agent. This protocol provides a facile and convenient strategy featuring mild reaction condition, high efficacy,...

  使用甲酸乙酯作为甲酰化剂，已经开发了不同胺的生物催化的N-甲酰化反应。该协议提供了一种轻而易举的策略，具有反应条件温和，疗效高，...
• Transformylating amine with DMF to formamide over CeO2 catalyst
  作者：Yehong Wang、Feng Wang、Chaofeng Zhang、Jian Zhang、Mingrun Li、Jie Xu

  DOI：10.1039/c3cc48400a

  日期：——

  We here report a new protocol for the formylation of various amines, primary or secondary, aromatic or alkyl, cyclic or linear, mono- or di-amine, with dimethylformamide (DMF) as the formylation reagent to obtain the corresponding formamides in good to excellent yields over CeO2 catalyst. The reaction requires no homogeneous acidic or basic additives and is tolerant to water.

  我们在此报告了一种新的协议，用于将各种胺，伯胺或仲胺，芳族或烷基，环状或线性，单胺或二胺的甲酰化，并以二甲基甲酰胺（DMF）作为甲酰化试剂，以获得相应的甲酰胺，其优劣收率超过CeO2催化剂。该反应不需要均质的酸性或碱性添加剂，并且耐水。