2-methoxymethoxy-1,4-naphthoquinone | 70160-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methoxymethoxy-1,4-naphthochinon；2-(Methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 70160-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VXMQJGDPWCARCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-1,4-naphthoquinone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 氯甲基甲基醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基甲基氯对2-羟基-1,4-萘醌衍生物进行非常规的化学选择性醚化：范围，机理和在合成具有生物活性的天然产物（±）-lantalucratin C中的应用

  摘要：

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 、 氯甲基甲基醚 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-methoxymethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基甲基氯化物对2-羟基-1,4-萘醌进行不寻常的O-烷基化。

  摘要：

  描述了一种新型的2-羟基-1,4-萘醌与烷氧基甲基氯的O-烷基化。可以通过选择碱来控制反应过程，并以高收率和高选择性产生O-烷基化或O-烷氧基甲基化的产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00220

文献信息

• Synthesis of a modified anthracycline 4,6,9,11-tetradeoxydaunomycinone
  作者：George A. Kraus、John O. Pezzanite

  DOI：10.1021/jo00143a034

  日期：1982.10