3-<4-Cyanbenzamido>-propionitril | 18591-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-Cyanbenzamido>-propionitril
• 英文别名: 3-(4-Cyanbenzamido)-propionitril；4-cyano-N-(2-cyanoethyl)benzamide
• CAS: 18591-27-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD16664240
• 分子量: 199.212
• InChiKey: AVDALDIUGLMQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-Cyanbenzamido>-propionitril 生成 3--propionamidin
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Gombert,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 376 - 382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Aminobenzamido)-propionitril 生成 3-<4-Cyanbenzamido>-propionitril
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Gombert,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 376 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。