(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-methylisoindolin-1-one | 205578-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 205578-66-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FGTFSAJIZPVHSQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-methylisoindolin-1-one 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Shigehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, p. 9,14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylative Benzylation ofN-Alkylphthalimides: A Concise Route to the Aristolactam Skeleton

  摘要：

  光引发的无金属苄基化反应，将N-烷基邻苯二甲酰亚胺与芳基乙酸酯在水相中进行，随后通过酸催化脱水，是合成甲氧基取代的苯并蒽内酰胺生物碱前体的一种便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832850

文献信息

• Electroreductive intermolecular coupling of phthalimides with aldehydes: application to the synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.094

  日期：2012.10

  and N-unsubstituted phthalimides with aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave intermolecularly coupled products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones. The coupling products were reduced with Et3SiH/BF3·Et2O to 3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones, which were dehydrated to alkylideneisoindolin-1-ones. From N-unsubstituted phthalimides, Z-isomers of alkylideneisoindolin-1-ones

  的电还原Ñ -甲基，ñ - p -anisyl，和Ñ -未被取代与醛邻苯二甲酰亚胺在三甲基氯硅烷和三乙胺存在下，得到分子间偶联产物，3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮。用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O将偶联产物还原为3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮，将其脱水成亚烷基异吲哚啉-1-酮。从N-未取代的邻苯二甲酰亚胺立体定向地获得亚烷基亚异吲哚啉-1-酮的Z-异构体。
• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。
• Synthesis and Wittig olefination of (2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate: facile access to 3-alkylidene-2-methylisoindolin-1-ones
  作者：Wenhua Huang、Yan-Hong Wang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2263131

  日期：2024.1.2

  (2-Methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate has been successfully synthesized from Ph3PHBF4 and 3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one. It undergoes smoothly Wittig olefinatio...

  以Ph3PHBF4和3-羟基-2-甲基异吲哚啉-1-酮为原料，成功合成了(2-甲基-3-氧代异吲哚啉-1-基)三苯基鏻四氟硼酸盐。它能顺利进行 Wittig 烯化...
• Photodecarboxylative Benzylation of<i>N</i>-Alkylphthalimides: A Concise Route to the Aristolactam Skeleton
  作者：Axel G. Griesbeck、Klaus-Dieter Warzecha、Jörg M. Neudörfl、Helmut Görner

  DOI：10.1055/s-2004-832850

  日期：——

  The photoinitiated metal-free benzylation of N-alkyl ­phthalimides with arylacetates in aqueous solution followed by acid-catalyzed dehydration serves as a convenient route to methoxy-substituted precursors to phenanthrene lactam alkaloids.

  光引发的无金属苄基化反应，将N-烷基邻苯二甲酰亚胺与芳基乙酸酯在水相中进行，随后通过酸催化脱水，是合成甲氧基取代的苯并蒽内酰胺生物碱前体的一种便捷方法。
• Shigehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, p. 9,14
  作者：Shigehara

  DOI：——

  日期：——