17β-methylamino-androst-5-en-3β-ol | 6579-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methylamino-androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: 3β-hydroxy-17β-methylaminoandrost-5-ene；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(methylamino)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6579-65-3
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: CBVUZZKLUMMJKN-RBZZARIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methylamino-androst-5-en-3β-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 17β-(N-methyl-N-4-methylpentyl)aminoandrosta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of bioactive compounds. I. Syntheses of vitamin D analogues I.

  摘要：

  三种维生素D类似物，即(25R)-9,10-开环-螺甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（I）、17β(N-甲基-N-4-甲基戊胺)-9,10-开环-雄甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（II）和(20S)-20-异戊胺-9,10-开环-孕甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇（III），分别由薯蓣皂苷元（IVa）、3β-羟基-5-雄烯-17-酮（Va）和3β-羟基-5-孕烯-20-酮（VIa）出发，通过相应的5,7-二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的加成物制备得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1416
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 生成 17β-methylamino-androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  具有氧杂和氧杂氮杂侧链的胆固醇类似物。一类新型的胆固醇生物合成抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90144-9

文献信息

• Absolute Configurational Assignments of Secondary Amines by CD-Sensitive Dimeric Zinc Porphyrin Host
  作者：Xuefei Huang、Naoko Fujioka、Gennaro Pescitelli、Frank E. Koehn、R. Thomas Williamson、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja020520p

  日期：2002.9.1

  determination of absolute configuration of secondary amines including acyclic and cyclic aliphatic amines, aromatic amines, amino acids, and amino alcohols is described. The chiral substrate is linked to the achiral carrier moiety (3-N-Boc-amino-propyl-N-Boc-amino)acetic acid 1 (BocHNCH(2)CH(2)CH(2)BocNCH(2)COOH), which after deprotection, yields a bidentate conjugate, capable of forming a 1:1 host/guest complex

  描述了用于确定仲胺绝对构型的一般手性实验方案，包括无环和环状脂肪胺、芳香胺、氨基酸和氨基醇。手性底物连接到非手性载体部分（3-N-Boc-氨基-丙基-N-Boc-氨基）乙酸1（BocHNCH（2）CH（2）CH（2）BocNCH（2）COOH），脱保护后，产生双齿缀合物，能够与二聚锌卟啉宿主 2 形成 1:1 的宿主/客体复合物。与早先报道的伯胺和仲醇的情况一样，仲胺缀合物与卟啉镊子宿主的络合图2表示立体分化过程，其中立体中心的大(L)基团(基于构象能A值指定)从卟啉结合口袋突出。这导致形成具有优选的卟啉螺旋的宿主/客体复合物，表现出强烈的激子分裂 CD 光谱。尽管仲胺偶联物的叔酰胺键周围的 Z/E 构象复杂性极大地阻碍了先前的构型分配，但发现卟啉扭曲的手性意义明显受立体中心控制。因此，在取代基的相对空间大小没有歧义的情况下，观察到的 CD 对可以用于直接分配绝对构型。此外，为了将应用扩展
• Syntheses of vitamin D analogues. I.
  作者：Katsuhide Matoba、Kakuya Kondo、Takao Yamazaki

  DOI：10.1248/cpb.30.4593

  日期：——

  Two vitamin D analogues (I and II) were synthesized starting with diosgenin (III) and androst-5-en-3β-ol-17-one (IV), respectively.

  两种维生素D类似物（I和II）分别以薯蓣皂苷元（III）和雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮（IV）为起始物质合成。
• N-Benzoyl-N-methylandrostan-17β-amines; 20-Aza Analogues of Brassinolide
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19980655

  日期：——

  3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (1) was converted into 17β-(N-methylamino)androst-5-en-3β-ol (4). In the corresponding N-benzamide 5, structural features characteristic of brassinolide were produced in a standard way, i.e. via 3α,5α-cyclo derivatives 7 and 8, ∆²-olefin 9 and 2α,3α-diol 10. Baeyer-Villiger oxidation yielded two products: 2α,3α-dihydroxy-17β-N-(methylbenzamido)-7-oxa-7a-homo-5α-androstan-6-one (11) and 2α,3α-dihydroxy-17β-(N-methylbenzamido)-6-oxa-7a-homo-5α-androstan-7-one (12).

  3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮（1）被转化为17β-（N-甲基氨基）雄甾-5-烯-3β-醇（4）。在相应的N-苯甲酰胺5中，通过标准方法产生了铜绿菊酯的结构特征，即通过3α，5α-环衍生物7和8，∆²-烯烃9和2α，3α-二醇10。Baeyer-Villiger氧化产生了两种产物：2α，3α-二羟基-17β-N-(甲基苯甲酰胺)-7-氧杂-7a-同型-5α-雄甾酮-6-酮（11）和2α，3α-二羟基-17β-（N-甲基苯甲酰胺）-6-氧杂-7a-同型-5α-雄甾酮-7-酮（12）。
• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。
• Drug Screening and Treatment Methods
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080146532A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种用于识别或表征可用于治疗特定临床疾病如高血糖和2型糖尿病的化合物的方法。可用于这些方法的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7α,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,7β,17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,17β-三醇-7-酮。