3-(2-Propynylthio)-5-methyl-1.2.4-triazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-Propynylthio)-5-methyl-1.2.4-triazol
• 英文别名: 3-methyl-5-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole；5-methyl-3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₆H₇N₃S
• mdl: MFCD14631536
• 分子量: 153.208
• InChiKey: RQCXUAQPEWWPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Propynylthio)-5-methyl-1.2.4-triazol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,5-dimethylthiazolo<3,2-b>-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠：一种温和且廉价的催化剂，用于区域选择性合成 2-取代的 5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑‡

  摘要：

  2-取代的5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑的简便和区域选择性合成是通过NaOH对3-丙炔硫基-s-三唑的催化作用进行的。

  DOI：

  10.1039/a802038h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-巯基-5-甲基-1,2,4-三氮唑 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Propynylthio)-5-methyl-1.2.4-triazol
  参考文献：
  名称：

  酸催化区域选择性合成 2-取代的 5-甲基噻唑并[3,2-B]-S-三唑

  摘要：

  摘要 2-取代的5-甲基硫杂-唑并[3,2-b]三唑的合成是通过H2SO4对相应丙炔硫衍生物的催化作用进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919908086605

文献信息

• Structural elucidation of propargylated products of 3-substituted-1,2,4-triazole-5-thiols by NMR techniques
  作者：Preeti M. Chaudhary、Sayalee R. Chavan、M. Kavitha、Shailaja P. Maybhate、Sunita R. Deshpande、Anjali P. Likhite、P. R. Rajamohanan

  DOI：10.1002/mrc.2307

  日期：2008.12

  namely, a mono S‐propargyl and two S,N‐dipropargyl regioisomers, arising from N1/N2 substitution, were isolated and characterized. Unambiguous structural elucidation of the regioisomers of S,N‐dipropargyl derivatives was achieved by means of 13C1H HMBC technique. The proportion of the regioisomers was found to vary with the substituent on the 1,2,4‐triazole thiols. No product corresponding to N4 substitution

  3-取代-1,2,4-三唑-5-硫醇的丙炔化反应主要以硫酮互变异构体形式存在，旨在合成不同的杂环并研究其生物活性。分离并表征了由 N1/N2 取代产生的三种不同产物，即单 S-炔丙基和两种 S,N-二炔丙基区域异构体。通过 13C1H HMBC 技术实现了对 S,N-二炔丙基衍生物区域异构体的明确结构阐明。发现区域异构体的比例随 1,2,4-三唑硫醇上的取代基而变化。从所进行的任何反应中均未分离出对应于 N4 取代的产物。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Heravi; Montazeri; Rahimizadeh, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 464 - 465
  作者：Heravi、Montazeri、Rahimizadeh、Bakavolia、Ghassemzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 6-benzylthiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles during Sonogashira coupling
  作者：Majid M. Heravi、Ali Kivanloo、Mohammad Rahimzadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.091

  日期：2005.3

  The reaction of 3-merciptopropargyl-1,2,4-ti-iazoles with various iodobenzenes catalyzed by Pd-Cu leads to the regioselective formation of 6-beiizyltliiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles 4. The structure of 4d was confirmed by X-ray analysis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.