2-Imino-3-<2-propinyl>-2.3-dihydro-benzothiazol | 54624-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Imino-3-<2-propinyl>-2.3-dihydro-benzothiazol
• 英文别名: 2-imino-3-(2-propynyl)-1,3-benzothiazole；3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-imine；3-prop-2-ynyl-3H-benzothiazol-2-ylideneamine；3-(Prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-imine；3-prop-2-ynyl-1,3-benzothiazol-2-imine
• CAS: 54624-55-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: PQPZPXLJTWLWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-3-<2-propinyl>-2.3-dihydro-benzothiazol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔化合物的杂环化反应合成2-苄基咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑

  摘要：

  2-亚氨基-3-（2-丙炔基）-1,3-苯并噻唑在钯催化剂存在下与各种碘代苯的反应导致生成2-苄基咪唑[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.163
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 3-溴丙炔 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Imino-3-<2-propinyl>-2.3-dihydro-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of 2-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles via Coupling-Cyclization Under Pd-Cu Catalysis in Water

  摘要：

  2-氨基-3-(2-丙炔基)-1,3-苯并噻唑与各种芳基碘化物的反应在Pd-Cu催化下，在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂和碳酸钾作为碱的存在下，在水中进行，最终形成2-取代的咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻唑。

  DOI：

  10.2174/157017809787582717

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles and 2-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles via Pd/Cu-Mediated Sonogashira Coupling
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Taghi Kamali、Davood Habibi

  DOI：10.1055/s-0029-1217980

  日期：2009.10

  The reaction of iodobenzenes with 2-amino-3-(2-pro­pynyl)-1,3-thiazolium bromide and 2-imino-3-(2-propynyl)-1,3-benzothiazole, catalyzed by Pd/Cu, leads to the formation of 6-substituted imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles and 2-substituted imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles, respectively.

  碘苯与2-氨基-3-(2-丙炔基)-1,3-噻唑溴化物和2-亚氨基-3-(2-丙炔基)-1,3-苯并噻唑的反应，在Pd/Cu催化下，分别形成6-取代咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑和2-取代咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazole compounds and antiulcer compositions containing the same
  申请人：NIKKEN CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0347880A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  The present invention relates to novel imidazo­[2,1-b]benzothiazole compounds represented by formula (I) and pharmacological acceptable salts thereof: wherein R₁ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R₂ represents a group (wherein X and Y, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group), a -CH₂-O-Z group (wherein Z represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted benzyl group) or a -CH₂-O-CO-W group (wherein W represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a thienyl group); and R₃, R₄ and R₅, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and antiulcer compositions comprising as the effective ingredient the compounds.

  本发明涉及式(I)代表的新型咪唑并[2,1-b]苯并噻唑化合物及其药理学上可接受的盐： 其中 R₁ 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基； R₂ 代表 基团(其中 X 和 Y 可以相同或不同，各自代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基或取代或未取代的苯基)、-CH₂-O-Z-基团（其中 Z 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基或取代或未取代的苄基）或-CH₂-O-CO-W-基团（其中 W 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、具有 1 至 8 个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的苯基或噻吩基）；和 R₃、R₄ 和 R₅，它们可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基，以及包含这些化合物作为有效成分的抗溃疡组合物。
• JPH01319487A
  申请人：——

  公开号：JPH01319487A

  公开（公告）日：1989-12-25
• US4968708A
  申请人：——

  公开号：US4968708A

  公开（公告）日：1990-11-06
• One-pot Synthesis of 2-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles via Coupling-Cyclization Under Pd-Cu Catalysis in Water
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mahdieh Hashemi

  DOI：10.2174/157017809787582717

  日期：2009.3.1

  The reaction of 2-imino-3-(2-propynyl)-1,3-benzothiazole with various aryl iodides, catalyzed by Pd-Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant and potassium carbonate as the base, in water, leads to the formation of 2-substituted imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles.

  2-氨基-3-(2-丙炔基)-1,3-苯并噻唑与各种芳基碘化物的反应在Pd-Cu催化下，在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂和碳酸钾作为碱的存在下，在水中进行，最终形成2-取代的咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻唑。