7'-溴-3',4'-二氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘] | 111773-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7'-溴-3',4'-二氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]
• 英文名称: 7-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2'-(1',3'-dioxacyclopentane)
• 英文别名: 7'-Bromo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]；6'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 111773-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: MSISAMBOQSDWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-79 °C
• 沸点：
  349.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-溴-3',4'-二氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘] 在 高氯酸 作用下， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性分子镊子：用于有机溶剂中电子供体-受体络合的预组织宿主

  摘要：

  新的非大环受体分子 1 和 7 已被合成，它们能够充当分子镊子。这些分子是 7-芳基-2,12-双（9-吖啶基）二苯并（c，h）吖啶，当不对称取代时表现出阻转异构现象。除了刚性和提供约。7 发色团间距离，二苯并（c，h）吖啶间隔物是第一个强制复合发色团同步共面取向的间隔物。'H NMR 研究表明 1 和 7 有开放的裂缝。这些预先组织的裂缝在 CDCl3 中与 2,4,7-三硝基芴酮 (TNF) 形成高度定向的包合物，由 1 H NMR 监测。络合具有强的电子供体-受体成分。因此，TNF 的结合常数取决于宿主的 *-碱性，范围从 149 M-' 对于叔丁基取代的 7b 到 697 M-) 对于二甲氨基取代的 7f (CDCl)。单吖啶和柔韧的双吖啶在相同条件下与 TNF 的结合非常弱（Kd,,,, < 5 Ml）。

  DOI：

  10.1021/ja00186a035
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 氢氧化钾 、 PPA 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7'-溴-3',4'-二氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]
  参考文献：
  名称：

  超分子化学：使用刚性间隔螯合剂进行分子识别和自组装，其中含有相距 7 Å 的共面三联吡啶钯 (II) 配合物

  摘要：

  已经制备了带有两个对称结合的三联吡啶螯合剂的部分和完全芳族分子间隔基。构建这些间隔螯合剂以将两个三联吡啶配体及其与方形平面金属的配合物共面处理，两种金属之间的间距约为 7 。制备并表征了这些间隔-螯合剂的二钯 (II) 配合物。这些钯配合物很容易形成带有线性接头（例如 4,4'-二吡啶基）的大分子矩形。部分还原的间隔-螯合剂的二氯二钯络合物能够将平面芳香族和配位化合物作为客体嵌入。已确定显示掺入 9-甲基蒽的晶体结构。9-甲基蒽完全位于由两个共面布置的氯-钯-三联吡啶单元形成的裂缝提供的大约7A空间内。晶体结构显示了第二个 9-甲基蒽和相邻受体之间的额外 pi 堆积相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja004279v

文献信息

• Revisiting secondary interactions in neighboring group participation, exemplified by reactivity changes of iminylium intermediates
  作者：Yingtang Ning、Tomoya Fukuda、Hirotaka Ikeda、Yuko Otani、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c6ob02719a

  日期：——

  neighboring group, secondary interactions involving another neighboring group(s) could also occur in principle. Here, we revisit this issue by examining the influence of secondary interactions on the stability and reactivity of the putative iminylium cation intermediates, formed by N–O bond cleavage of 1-tetralone oxime systems. A direct observation of a peri-bromo-iminylium intermediate in solution supported

  相邻基团的参与定义为取代基通过与反应中心形成键或部分键而稳定过渡态或中间体的作用。除了与最近邻组的主要交互作用外，原则上还可能发生涉及另一个邻组的次要交互作用。在这里，我们通过检查二次相互作用对由1-四氢萘酮肟体系的N–O键裂解形成的假定亚胺阳离子阳离子中间体的稳定性和反应性的影响，来重新审视此问题。直接观察周围溶液中的β-溴-亚胺基中间体支持亚胺基阳离子的参与和由远端串联取代基引起的次级相互作用的稳定作用。实验和计算结果支持这样的想法，从而初级的串联相邻组的次级相互作用围-heteroatom（溴，氯，和O（ME）） - iminylium键合相互作用，即，弱卤素键合相互作用（酯（硝基）氧-卤素键）和硝基氧原子与CH 3 O氢原子之间空前的氢键相互作用是反应途径的关键决定因素，导致压倒性的选择性合成-在酸催化的贝克曼重排条件下肟官能团的迁移或共价键的形成。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING BI-CYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT DE L'AMYLOSE METTANT EN OEUVRE DES INHIBITEURS DE LA PROTEASE A BASE D'ASPARTYLE BICYCLIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087714A3

  公开（公告）日：2005-12-15
• Catalytic carbon–sulfur bond formation by amphoteric vanadyl triflate: exploring with thia-Michael addition, thioacetalization, and transthioacetalization reactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yow-Dzer Lin、Cheng-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.012

  日期：2009.12

  A series of thiols have been examined as protic nucleophiles for Michael-type additions to alpha,beta-unsaturated carbonyls as well as double nucleophilic condensations with aldehydes, ketones, and acetals catalyzed by amphoteric, water-tolerant vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-S bond formation protocols were carried out smoothly in good to high yields in a highly chemoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective, Synergistic Dual-Mode Optical Switch with Integrated Chirochromic Helicene and Photochromic Bis-azobenzene Moieties
  作者：Wen-Ching Chen、Yi-Wei Lee、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ol100117s

  日期：2010.4.2

  An unprecedented dual-mode optical switch by combining helicene and bis-azobenzene moieties in proximity allows for cooperative, highly diastereoselective chirochromic (92/8 to 3/97) and photochromic (>99/0 to 19/81) switchings both in solution and in nematic LC with tunable pitches and handedness by permutation of four different metastable states.
• Rigid molecular tweezers: synthesis, characterization, and complexation chemistry of a diacridine
  作者：Steven C. Zimmerman、Craig M. VanZyl

  DOI：10.1021/ja00259a055

  日期：1987.12