N-methyl-3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-yn-1-amine | 2568-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-Bis-<3-phenyl-propin-(2)-yl>-methylamin；N,N-Bis-<3-phenyl-2-propynyl>-methylamin；Methyl-bis-(3-phenyl-prop-2-inyl)-amin；N-Methyl-N,N-di(3-phenylpropargyl)amin；N,N-Bis-(3-phenyl-2-propynyl)-methylamin；N-methylbis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amine
• CAS: 2568-62-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: YHAWYOFPCPMIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.0002 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-yn-1-amine 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARRATT P. J.; NEOH S. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2667-2674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl N,N-bis(butoxymethyl)amine 、 苯乙炔 生成 N-methyl-3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。33.一种合成氨基乙炔化合物的新方法。

  摘要：

  一种新的方便合成多种氨基炔烃的路线已被设计出来，采用了用溴化镁炔烃与氨基醚进行的格林纳反应。在所研究的各种情况下，产率范围在26%到76%之间。该反应可以生成N,N-二(2-丙炔基)胺和1,4-二(2-丙炔基)哌嗪衍生物，但由于N,N-双(丁氧甲基)甲胺（III）的反应活性较低，后者的N,N-二(2-丙炔基)甲胺衍生物反应时间被延长。此外，通过该反应可以从环状氨基醚中获得炔基氨醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1049

文献信息

• 무금속 탈카복실화 3-성분 커플링 반응을 통한 프로파질아민의 제조방법
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR101582649B1

  公开（公告）日：2016-01-07

  본 발명은 알카인일 카복실산, 알데하이드 및 아민을 반응시켜 금속 촉매를 사용하지 않고 탈카복실화 반응을 통하여 프로파질아민 또는 이의 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 프로파질아민 또는 이의 유도체를 제조하는 경우 글레이저 부산물이 형성되지 않으며, 100℃ 이하의 온도에서 반응이 일어나며, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하지 않더라도 목적 생산물인 프로파질아민 또는 이의 유도체를 높은 수율로 얻을 수 있는 효과가 있다. 또한, 본 발명의 방법은 금속 촉매를 사용하지 않는바 금속 폐기물을 방출하지 않고, 낮은 끓는점을 갖는 알카인 대신 알카인일 카복실산을 친핵체로 사용하므로 반응물에 대한 접근성이 용이하며, 물 용매를 이용가능하고, 큰 규모에서도 프로파질아민 또는 이의 유도체를 제조 가능한 이점이 있다. 더불어, 본 발명의 방법을 이용하면 말단 알카인과 벤즈 알데하이드 기질은 반응에 참여하지 않으므로, 이러한 작용기를 차후 반응에도 이용할 수 있는 이점이 있다.

  本发明涉及一种无需金属催化剂，通过去羰基化反应而不生成格莱泽副产物制备丙胺或其衍生物的方法。该方法在制备丙胺或其衍生物时不会形成格莱泽副产物，在低于100℃的温度下反应进行，即使不经过柱层色谱也可以高产率地获得目标产品丙胺或其衍生物。此外，该方法不使用金属催化剂，不会排放金属废物，使用碱性羧酸作为亲核试剂而不是低沸点碱，使得反应物易于接近，可以使用水作为溶剂，且在大规模生产中也可以制备丙胺或其衍生物。此外，利用本发明的方法，末端碱和苯甲醛基质不参与反应，因此可以在后续反应中利用这些官能团的优点。
• Efficient ruthenium and copper cocatalzyed five-component coupling to form dipropargyl amines under mild conditions in water
  作者：E. Ryan Bonfield、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b613596j

  日期：——

  Dipropargyl amines are synthesized by a double direct alkynylation of primary followed by secondary imines formed in situ during an efficient, five-component, one-pot coupling reaction cocatalyzed by ruthenium and copper in water.

  二炔丙基胺是通过在水中钌和铜共同催化的有效的五组分一锅偶联反应中，在伯胺的直接直接烷基化后再在原位形成的仲亚胺的双直接炔基化而合成的。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction of Primary Aromatic Amines, Rongalite, and Alkynes: Access to N-Aryl Propargylamines
  作者：Miao Wang、Hui-Ying Ren、Xiao-Lu Zhang、Xiao-Yu Pu、Shan Jiang、Bang-Tun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02772

  日期：2024.6.7

  copper-catalyzed multicomponent coupling reaction of primary aromatic amines, rongalite, and alkynes for the direct synthesis of N-aryl propargylamines has been developed. This method could overcome the substrate limitation in A3 coupling reactions of primary aromatic amines, formaldehyde, and alkynes. Mechanistic studies revealed that rongalite acts as not only the active C1 unit but also the accelerator

  在这项工作中，开发了一种实用的铜催化的芳香伯胺、雕白粉和炔烃的多组分偶联反应，用于直接合成N-芳基炔丙胺。该方法可以克服芳香伯胺、甲醛和炔烃的A 3偶联反应中底物的限制。机理研究表明，雕白粉不仅充当活性C1单元，而且还是活化原位生成的N-芳基甲亚胺与炔烃偶联反应的促进剂。该偶联反应效率高，底物范围广，可用于放大合成和将相应的产物N-芳基炔丙胺转化为有用的杂环骨架。
• Metal-Free Decarboxylative Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Propargylamines
  作者：Kyungho Park、Yumi Heo、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol401358t

  日期：2013.7.5

  A metal-free decarboxylative three-component coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids, paraformaldehyde, and amines were reacted in CH3CN at 65 degrees C for 3 h, the desired propargylamines were obtained in good yields. This coupling reaction also showed good yield in water solvent. This reaction showed higher selectivity toward alkynyl carboxylic acids than a terminal alkyne.
• Babayan,A.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 472 - 476
  作者：Babayan,A.T. et al.

  DOI：——

  日期：——