2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 161170-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 英文别名: 2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；2,8,14,20-tetrakis(dec-9-enyl)pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；tetra-1-decenyl resorcinarene；2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 161170-49-6
• 化学式: C₆₈H₉₆O₈
• 分子量: 1041.51
• InChiKey: OVRSUIHHDYIADW-QEZAZGETSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solvent: Acetonitrile; Water)
• 沸点：
  1053.078±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.4
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octayl octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Velzen, Eggo U. Thoden van; Engbersen, Johan F. J.; Reinhoudt, David N., Synthesis, 1995, # 8, p. 989 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59.5%的产率得到2,8,14,20-tetrakis(9-decenyl)pentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  硫醚基间苯二酚[4]芳烃：在溶液中自组装并与金纳米颗粒相互作用，如通过扩散NMR观察

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一个新的硫醚基间苯二酚[4]芳烃家族（2 – 4）的合成和表征。扩散NMR被用于按照自组装的2 - 4在CDCl 3和CHCl 3级的解决方案。我们发现所有三个分子自组装成六聚体胶囊。这些胶囊可容纳叔烷基胺和铵盐。从扩散NMR数据，我们可以得出这样的结论化合物的六聚体胶囊2 - 4是几乎相等的稳定性和其他有机溶剂，如二氯甲烷和苯等为准而不是在四氢呋喃（THF）。通过测量扩散系数我们发现在2 – 4不同浓度下，除六聚体聚集体以外，还可以进一步聚集，特别是在2浓度高的情况下。不同的扩散NMR技术揭示了水分子的六聚体胶囊的一部分2 - 4在氯仿中的解决方案。另外，使用扩散核磁共振技术检查了化合物2 – 4与金纳米颗粒在氯仿溶液中的相互作用，并为2 – 4附着在金纳米颗粒表面上提供了明确的证据。没有发现在金纳米颗粒上形成更高聚集体的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.083

文献信息

• Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures
  作者：Vladimir A. Azov、Philip J. Skinner、Yoko Yamakoshi、Paul Seiler、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390310

  日期：2003.11

  couples of neighboring, H-bonded OH-groups of octol 1a (Schemes 1, 2, 4, and 5). Cavitands with modified legs (i.e., 20, 24, 27, and 28), targeted for surface immobilization, were synthesized by short routes starting from suitable aldehyde starting materials incorporating either the fully preformed leg moieties or functional precursors to the final legs (Schemes 7–10). The new cavitand substitution patterns

  我们报告了合成和结构修饰的克拉姆型，间苯二酚[4]芳烃基cavitands的合成。选择cavitand骨架上的两个主要基因座进行结构修饰：上部（壁域）和下部（腿）。用不同的壁部件（不对称桥接cavitands的合成即，7,8，和14 - 18）中的溶液通过逐步缩小四对相邻的进行，H-粘结OCTOL的OH基团1A（方案1，2，4，和5）。具有修饰的腿（Cavitands即，20，24，27，和28）（目标表面固定）是通过短路径合成的，从合适的醛原料开始，这些原料将完全预成型的支链部分或功能性前体结合到最终支链中（方案7-10）。本文描述的新的空洞取代模式将使将来能够构建各种功能体系结构。X射线晶体学表征了花瓶构型中的空泡2c（图3）和24（图7），其中2c的特征是CH 2 Cl 2排列整齐在其腔中的客体分子。一个特别的亮点是八硝基衍生物19的X射线晶体结构测定（方案6），它首次显示了空洞，在
• Conformational polymorphism and amphiphilic properties of resorcinarene octapodands
  作者：Kaisa Helttunen、Elisa Nauha、Anni Kurronen、Patrick Shahgaldian、Maija Nissinen

  DOI：10.1039/c0ob00602e

  日期：——

  o-Nitroaniline functionalized resorcinarene octapodands 1–5 with pendant methyl, ethyl, pentyl, nonyl or 1-decenyl groups, respectively, were synthesized and their structural properties investigated using X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The upper rim of each podand is identical containing flexible side arms, in which rotation around the -OCH2CH2N- linkers create excellent possibilities for polymorphism. Two conformational polymorphs of acetone solvate of 2 were identified containing different side arm orientation and crystal packing. Compound 1 crystallized from acetone and nitromethane yielding two pseudopolymorphs with different packing motifs. The longer alkyl chains of 3–5 lead to differences in solubility and induce amphiphilic properties, which were studied at the air–water interface using the Langmuir-film technique. Crystals of amphiphilic compound 5, which has hydrophobic alkyl tails at the lower rim and hydrophilic nitroaniline groups at the upper rim, showed an interesting packing motif with alternating aromatic and aliphatic layers. Versatile structures of the octapodands in solid state and in solution serve as an example of how conformational flexibility can be utilized in crystal engineering and creating self-assembling monolayer structures.

  合成了分别带有甲基、乙基、戊基、壬基或 1-癸烯基侧基的邻硝基苯胺官能化间苯二酚八足体 1-5，并使用 X 射线晶体学和核磁共振波谱研究了它们的结构性质。每个吊舱的上缘都是相同的，包含柔性侧臂，其中围绕-OCH2CH2N-连接体的旋转为多态性创造了极好的可能性。鉴定出2的丙酮溶剂化物的两种构象多晶型物，其含有不同的侧臂方向和晶体堆积。化合物 1 从丙酮和硝基甲烷中结晶，产生两种具有不同堆积基序的假多晶型物。 3-5 的较长烷基链会导致溶解度差异并产生两亲性，这一点使用朗缪尔薄膜技术在空气-水界面进行了研究。两亲性化合物 5 的晶体在下缘具有疏水性烷基尾部，在上缘具有亲水性硝基苯胺基团，显示出具有交替芳香族和脂肪族层的有趣堆积图案。固态和溶液中八足体的多功能结构是如何在晶体工程和创建自组装单层结构中利用构象灵活性的一个例子。
• Molecular Recognition on a Cavitand-Functionalized Silicon Surface
  作者：Elisa Biavardi、Maria Favazza、Alessandro Motta、Ignazio L. Fragalà、Chiara Massera、Luca Prodi、Marco Montalti、Monica Melegari、Guglielmo G. Condorelli、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/ja901678b

  日期：2009.6.3

  A Si(100) surface featuring molecular recognition properties was obtained by covalent functionalization with a tetraphosphonate cavitand (Tiiii), able to complex positively charged species. Tiiii cavitand was grafted onto the Si by photochemical hydrosilylation together with 1-octene as a spatial spectator. The recognition properties of the Si-Tiii surface were demonstrated through two independent analytical techniques, namely XPS and fluorescence spectroscopy, during the course of reversible complexationguest exchange-clecomplexation cycles with specifically designed ammonium and pyridinium salts. Control experiments employing a Si(100) surface functionalized with a structurally similar, but complexation inactive, tetrathiophosphonate cavitand (TSiiii) demonstrated no recognition events. This provides evidence for the complexation properties of the Si-Tiiii surface, ruling out the possibility of nonspecific interactions between the substrate and the guests. The residual Si-O- terminations on the surface replace the guests' original counterions, thus stabilizing the complex ion pairs. These results represent a further step toward the control of self-assembly of complex supramolecular architectures on surfaces.